2-acetonyl-3-oxo-nonanoic acid ethyl ester | 101099-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetonyl-3-oxo-nonanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetonyl-3-oxo-nonansaeure-aethylester；Ethyl 3-oxo-2-(2-oxopropyl)nonanoate
• CAS: 101099-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: ZJHAYKAZBDUDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-3-oxo-nonanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 十一烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  255.取代基对游离烷基的相对稳定作用。第二部分 将脂肪族醛加到ββ-二甲基丙烯酸及其衍生物中

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001342
• 作为产物：
  描述：

  庚酰乙酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetonyl-3-oxo-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate

  摘要：

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26778

文献信息

• ANTONIOLETTI, ROBERTO;BONADIES, FRANCESCO;SCETTRI, ARRIGO, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 233-234
  作者：ANTONIOLETTI, ROBERTO、BONADIES, FRANCESCO、SCETTRI, ARRIGO

  DOI：——

  日期：——
• 255. The relative stabilising influences of substituents on free alkyl radicals. Part II. The addition of aliphatic aldehydes to ββ-dimethylacrylic acid and its derivatives
  作者：R. L. Huang

  DOI：10.1039/jr9570001342

  日期：——
• A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate
  作者：Isao Ikeda、Xue-Ping Gu、Toshio Okuhara、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1055/s-1990-26778

  日期：——

  Carbonucleophiles such as malonate esters, ß-keto esters, phenylacetate ester, and phenylacetonitrile were acetonylated in high yields by allylation with isopropyl (or methyl) 2-methylene-3,5-dioxahexyl carbonate (4b or 4a) in the presence of palladium-phosphine catalyst under neutral conditions, followed by acidic hydrolysis. Adopting this procedure dihydrojasmone (7) was prepared from ethyl 3-oxononanoate (6) in an overall yield of 72%.

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。