庚酰基叠氮化物 | 701231-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 庚酰基叠氮化物
• 英文名称: hexanoyl azide
• 英文别名: heptanoyl azide；Azidoheptan-1-one
• CAS: 701231-79-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: ZTQLXKCTHATHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酰基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 生成 异氰酸己酯
  参考文献：
  名称：

  通过卡莫氟结构引导的命中到先导优化发现抗病毒 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 主要蛋白酶 (M pro ) 已成为开发针对 COVID-19 感染的抗 SARS-CoV-2 药物的目标，因为 M pro处理必需的病毒多蛋白并发挥关键作用在 SARS-CoV-2 复制中的作用。在这项研究中，我们报告了源自卡莫氟的新型 SARS-CoV-2 M pro抑制剂的开发，卡莫氟是一种先前鉴定的化合物，作为 SARS-CoV-2 M pro的共价抑制剂显示出中等效力。为了采用结构引导的药物设计策略，首先通过对接模拟预测了卡莫氟在 M pro催化活性位点上的假定完整结合模式。基于预测的结合模式，对一系列旨在占据M pro底物结合区域的卡莫氟衍生物进行了构效关系分析。结果， 发现了一种基于吲哚的衍生物，推测与 S4 结合袋相互作用， 21b (IC 50 = 1.5 ± 0.1 μM)。通过结合对接模拟、自由能扰动计算和子口

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115720
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 庚酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物作为脂肪酸酰胺水解酶的强效抑制剂的发现

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种细胞内丝氨酸酶，参与信号脂质脂肪酸乙醇酰胺家族的生物降解，具有神经保护、抗炎和镇痛作用。在本研究中，共轭 2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide 支架被确认为 FAAH 抑制剂的新模板，在此基础上，已经制备了一系列用于初始构效关系 (SAR) 的类似物学习。大多数合成的化合物显示出中等至显着的 FAAH 抑制效力。其中，化合物 11 和 14 显示出比其他化合物更好的活性，IC50 值为 21 和 53 nM。SAR 分析表明 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides 代表了一类新型的 FAAH 强效抑制剂，尿嘧啶环上的取代或 N 端基团的取代可能有利于抑制效力。选定的此类化合物可用作进一步研究的有用母体分子。

  DOI：

  10.3390/molecules21020229

文献信息

• Photochemical Transformations with Iodine Azide after Release from an Ion‐Exchange Resin
  作者：Teresa Kösel、Göran Schulz、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.202003079

  日期：2020.7.20

  This report discloses the photochemical homolytic cleavage of iodine azide after its formation following release from polymer‐bound bisazido iodate(I) anions. A series of radical reactions are reported including the 1,2‐functionlization of alkenes and the unprecedented chemoselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols.

  该报告公开了叠氮化碘从聚合物结合的双碘叠氮碘酸盐（I）阴离子释放后形成后的光化学均裂。据报道发生了一系列自由基反应，包括烯烃的1,2-官能化以及在伯醇存在下仲醇前所未有的化学选择性氧化。
• Design and synthesis of uracil urea derivatives as potent and selective fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Yan Qiu、Jie Ren、Hongwei Ke、Yang Zhang、Qi Gao、Longhe Yang、Canzhong Lu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c7ra02237a

  日期：——

  picomolar FAAH inhibitors (4c, IC50 = 0.3 ± 0.05 nM; 4d, IC50 = 0.8 ± 0.1 nM) were developed. Compound 4c inhibited FAAH in a rapid, selective, noncompetitive, and irreversible pattern. This study provides several highly potent and selective FAAH inhibitors and an optimized chemical scaffold for the development of FAAH inhibitors. We anticipate that these FAAH inhibitors will enable new possibilities in

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑
• [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021119606A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure provides, inter alia, safe and environmentally-friendly methods, such as flow chemistry, to synthesize isocyanates, such as methylene diphenyl diisocyanate, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and tetramethylxylene diisocyanate.

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。
• Pathways in the Degradation of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、Andreas P. Häring、Alexander Haack、Daniel J. Corey、Thorsten Benter、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01019

  日期：2017.8.4

  acetates are converted into tetrazoles through the treatment with bases. The reaction of dichloro ketones with azide anions provides acyl azides, through in situ formation of diazido ketones. We present experimental and theoretical evidence that both fragmentations may involve the generation of acyl cyanide intermediates. The controlled degradation of terminal alkynes into amides (by loss of one carbon)

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。
• An Investigation on Practical Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives Using p-Toluenesulfonyl Chloride
  作者：Parvin Eskandari、Foad Kazemi

  DOI：10.2174/1570178614666170329153759

  日期：2017.6.14

  reaction conditions, tedious work-up, and incompatibility with scale-up. Methods: The synthesis of carboxylic anhydrides is developed through the reaction of carboxylic acids with TsCl in the presence of K2CO3 and acetonitrile as a solvent under ultrasound irradiation and conventional conditions. In addition, one-pot synthesis of acyl azides was carried out in the presence of produced carboxylic anhydrides

  背景：羧酸衍生物是公认的重要一类试剂，经常用于制备各种精细或特殊化学物质，例如酰胺，酯，肽，药物和染料。尽管开发了几种制备这些化合物的方法，但其中许多方法都存在困难，包括收率低，反应温度高，反应条件苛刻，后处理繁琐以及不适合规模化使用。 方法：在超声辐射和常规条件下，在K2CO3和乙腈为溶剂的情况下，通过羧酸与TsCl的反应开发羧酸酐的合成方法。另外，在所产生的羧酸酐存在下和在相同条件下加入叠氮化钠的情况下，一锅合成酰基叠氮化物。 结果：在超声辐射和常规搅拌下，使用TsCl合成了一系列羧酸酐和酰基叠氮化物，其操作简单，反应条件温和，收率高，放大能力不受任何限制。在大多数情况下，与常规方法相比，超声辐射下的反应在收率和反应时间上都更好。 结论：已经开发了一种在超声辐射和常规搅拌下制备羧酸酐和酰基叠氮化物的简便方法。对于以前的报告，本方法是实用且高效的替代方法。该方法的主要优点是：（i）工艺简