2-mercapto-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid | 140379-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-mercapto-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: α-(4-Methoxyphenyl)-α-mercaptoacetic acid；2-(4-Methoxyphenyl)-2-sulfanylacetic acid
• CAS: 140379-87-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: OPDKTKZGISMXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid 在 亚硝酸异丁酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(p-methoxyphenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苦杏仁酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-mercapto-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226

文献信息

• Development and evaluation of ST-1829 based on 5-benzylidene-2-phenylthiazolones as promising agent for anti-leukotriene therapy
  作者：Andreas P. Lill、Carmen B. Rödl、Dieter Steinhilber、Holger Stark、Bettina Hofmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.054

  日期：2015.1

  Different inflammatory diseases and allergic reactions are mediated by leukotrienes, which arise from the oxygenation of arachidonic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (5-LO). One promising approach for an effective anti-leukotriene therapy is the inhibition of this key enzyme. This study presents the synthesis and development of a potent and direct 5-LO inhibitor based on the well characterized 5-benzylidene-2-phenylthiazolone C06, whose further pharmacological investigation was precluded due to its low solubility. Through optimization of C06, evaluation of structure activity relationships including profound assessment of the thiazolone core and consideration of the solubility, the 5-benzyl-2-phenyl-4-hydroxythiazoles represented by 46 (ST-1829, 5-(4-chlorobenzyl)-2-p-tolylthiazol-4-ol) were developed. Compound 46 showed an improved 5-LO inhibitory activity in cell-based (IC50 values 0.14 mu M) and cell-free assays (IC50 values 0.03 mu M) as well as a prominent enhanced solubility. Furthermore, it kept its promising inhibitory potency in the presence of blood serum, excluding excessive binding to serum proteins. These facts combined with the non-cytotoxic profile mark a major step towards an effective anti-inflammatory therapy. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Fragmentation of GW4064 led to a highly potent partial farnesoid X receptor agonist with improved drug-like properties
  作者：Daniel Flesch、Matthias Gabler、Andreas Lill、Roberto Carrasco Gomez、Ramona Steri、Gisbert Schneider、Holger Stark、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.035

  日期：2015.7

  The ligand activated transcription factor farnesoid X receptor (FXR) is a crucial regulator of several metabolic and inflammatory pathways and its activation by agonistic ligands seems a valuable therapeutic approach for many disorders. Most known non-steroidal FXR agonists however, have limitations that hinder their clinical development and novel FXR ligands are required. Evaluation of the co-crystal structures of the widely used FXR agonist GW4064 and related compounds in complex with the FXR ligand binding domain indicated that their disubstituted isoxazole moiety is especially relevant for FXR activation. By investigation of GW4064-fragments missing the aromatic tail, we discovered a highly potent and soluble partial FXR agonist (14, ST-1892) as well as a fluorescent FXR ligand (15) as potential pharmacological tool. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMMAR, Y. A.;MOHAMED, Y. A.;AMIN, N. E.;GHORAB, M. M., CURR. SCI., 58,(1989) N2, C. 1231-1234
  作者：AMMAR, Y. A.、MOHAMED, Y. A.、AMIN, N. E.、GHORAB, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4461911A
  申请人：——

  公开号：US4461911A

  公开（公告）日：1984-07-24
• US5087631A
  申请人：——

  公开号：US5087631A

  公开（公告）日：1992-02-11