S-acetyl-α-(p-methoxyphenyl)-α-mercaptoacetic acid | 940952-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-acetyl-α-(p-methoxyphenyl)-α-mercaptoacetic acid
• 英文别名: 2-Acetylsulfanyl-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 940952-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: BTCSWNWRCTWHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-α-(p-methoxyphenyl)-α-mercaptoacetic acid 在 亚硝酸异丁酯 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(p-methoxyphenyl)-1,3,2-oxathiazolylium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苦杏仁酸 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到S-acetyl-α-(p-methoxyphenyl)-α-mercaptoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 作为 pH 控制的 NO 供体：下一代 S-亚硝基硫醇

  摘要：

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基

  DOI：

  10.1021/ja0682226

文献信息

• 4-Aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates as pH-Controlled NO-Donors:  The Next Generation of <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Dongning Lu、Janos Nadas、Guisheng Zhang、Wesley Johnson、Jay L. Zweier、Arturo J. Cardounel、Frederick A. Villamena、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ja0682226

  日期：2007.5.1

  release NO under acidic condition (pH = 5). The decomposition pathway of the aryloxathiazolyliumolates proceeded via an acid-catalyzed ring-opening mechanism after which NO was released and an S-centered radical was generated. Electron paramagnetic resonance (EPR) spin trapping studies were performed to detect NO and the S-centered radical using the spin traps of iron(II) N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate

  S-亚硝基硫醇 (RSNO) 是生物系统中一氧化氮 (NO) 的重要外源和内源源。合成了一系列具有不同芳基对位取代基（-CF3、-H、-Cl 和 -OCH3）的 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates 衍生物。发现这些化合物在酸性条件下（pH = 5）释放 NO。芳基氧杂噻唑盐的分解途径通过酸催化的开环机制进行，然后释放 NO 并产生 S 中心自由基。使用铁 (II) N-甲基-D-葡糖胺二硫代氨基甲酸酯 [(MGD)2-FeII] 和 5,5- 的自旋陷阱进行电子顺磁共振 (EPR) 自旋捕获研究以检测 NO 和 S 中心自由基二甲基-1-吡咯啉N-氧化物(DMPO)。还，EPR自旋捕获和紫外-可见分光光度法用于分析芳基对位取代对芳基恶噻唑盐的NO释放特性的影响。结果表明，-CF3 等吸电子取代基的存在增强了芳基氧杂噻唑基盐酸盐的 NO 释放能力，而供电子取代基如甲氧基