3-氟-5-碘吡啶 | 757950-13-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-5-碘吡啶
• 中文别名: 3-氟-5-碘代吡啶
• 英文名称: 3-fluoro-5-iodopyridine
• CAS: 757950-13-3
• 化学式: C₅H₃FIN
• 分子量: 222.988
• InChiKey: MMJSSIRVEYQWMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196℃
• 密度：
  2.046
• 闪点：
  73℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-5-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-chloro-N-[2,6-difluoro-4-[2-(5-fluoro-3-pyridyl)ethynyl]phenyl]-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS MGLUR4 NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ARYLSULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR4

  摘要：

  本发明提供了具有一般式（I）的新芳基磺酰胺化合物，其中L、R1、R2、R3和R4如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作mGLUR4负变构调节剂的方法。

  公开号：

  WO2021028512A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苄胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-氟-5-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过锌亚胺中间体卤化吡啶的3位

  摘要：

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。

  DOI：

  10.1126/science.add8980

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128279A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) as allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). The variables in formula (I) are defined in the specification.

  本发明涉及式(I)的乙炔衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。式(I)中的变量在说明书中有定义。
• [EN] MGLUR REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE MGLUR
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2014124560A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are compounds of the formula I: (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。
• Cu(I)Br-mediated preparation of14C-labeled 3-pyridineacetate derivatives and synthesis of a novel14C-labeled PDE-IV inhibitor
  作者：Jonathan Z. Ho、Matthew P. Braun

  DOI：10.1002/jlcr.1289

  日期：2007.4

  An efficient protocol for the synthesis of 14C-labeled 3-pyridineacetate (1) and its N-oxide ([14C]2) is described. Oxidation of this pyridine ([14C]1) to its N-oxide ([14C]2) proceeded in high yield using H2O2 with MeReO3 as a catalyst. The reaction employs readily available diethyl [2-14C]malonate. This method has proven to be general in preparation of other pyridineacetate derivatives and their N-oxides which have been typically difficult to prepare by other means. Our development of the Cu(I)Br-coupling methodology as well as application to the synthesis of a 14C-labeled phosphodiesterase-IV (PDE-IV) inhibitor, [14C]3, are also reported. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了一种高效的合成14C标记的3-吡啶乙酸酯（1）及其N-氧化物（[14C]2）的方法。使用H2O2和MeReO3作为催化剂，可以高产率地将该吡啶（[14C]1）氧化为其N-氧化物（[14C]2）。该反应采用易得的二乙基[2-14C]丙二酸酯。该方法在制备其他吡啶乙酸酯衍生物及其N-氧化物方面已证明具有普遍适用性，这些化合物通常通过其他方法难以制备。我们还报告了Cu(I)Br偶联方法的开发以及其在合成14C标记的磷酸二酯酶-IV（PDE-IV）抑制剂[14C]3中的应用。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015032617A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  A compound of formula I, (I), wherein A, Q, R1, and R2, are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to intermediates used to prepare compounds of formula (I), to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests and to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them.

  一种化学式为(I)的化合物，其中A、Q、R1和R2如权利要求书中定义的。此外，本发明涉及用于制备化学式(I)化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、蜱、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物。