3,4-dichlorophenyl N,N-diethylcarbamate | 204930-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: O-3,4-dichlorophenyl N,N-diethylcarbamate；3,4-Dichlorophenyl diethylcarbamate；(3,4-dichlorophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 204930-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 262.136
• InChiKey: BPVDKXNRENDACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorophenyl N,N-diethylcarbamate 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 borane dimethyl sulfide complex 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -65.0~80.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2-[(8R,9aS)-8-(2,3-dichloro-6-methoxyphenyl)-4-oxohexahydro-1H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ARYLÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DU CANAL POTASSIQUE SHAKER KV1.3

  摘要：

  描述了化合物式(I)或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包括该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2021071832A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,4-dichlorophenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,5-O→N氨基甲酰基Snieckus–薯条型重排

  摘要：

  的反应ö -lithiated ø -芳基N，N- -diethylcarbamates与（杂）芳族腈通过一个新的1,5- O→Ñ氨基甲酰基迁移引起高收率官能亚水杨脲衍生物。这种Snieckus–Fries类型的重排很好地补充了先前已知的O→C和O→O相关的移位。另外，当使用二甲基丙二腈作为亲电子伴侣时，相对于预期的硝化反应，氨基甲酰基转移是优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00782

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Experimental and Computational Study of the 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
  作者：Claudia Feberero、Carlos Sedano、Samuel Suárez-Pantiga、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01732

  日期：2020.10.2

  The reactions of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with different C–N multiple bond electrophiles have been thoroughly studied. A 1,5-O → N carbamoyl shift, a new variation of the anionic Fries-type rearrangement, takes place when nitriles, imines, or alkylcarbodiimides are employed. In these cases, the carbamoyl group plays a dual role as a directing group, building up a variety of functional

  彻底研究了O-锂化的O-芳基N，N-二乙基氨基甲酸酯与不同的C-N多键亲电试剂的反应。当使用腈，亚胺或烷基碳二亚胺时，会发生1，5-O→N的氨基甲酰基转移，这是阴离子Fries型重排的新变化。在这些情况下，氨基甲酰基起着指导基团的双重作用，通过1，5-O→N氨基甲酰基的迁移建立了各种官能团。另一方面，使用异（硫）氰酸酯和芳基碳二亚胺导致未重排的o-官能化O-芳基氨基甲酸酯。这种反应性在计算上得到了进一步的探索，其控制因素可以追溯到替代产品的相对碱性（迁移或未迁移的底物）。这项探索还提供了有关锂阳离子在这些基材上的络合程度的有趣见解。还已经开发出有用的2-羟基二苯甲酮衍生物的新途径。
• <i>ortho</i>-Lithiation Reactions of<i>O</i>-(3,<i>n</i>-Dihalophenyl)<i>N</i>,<i>N</i>-Diethylcarbamates: Synthesis of Dihalosalicylamides and 2,3,<i>n</i>-Trihalophenol Derivatives
  作者：Claudia Feberero、Rocío Velasco、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/ejoc.201600933

  日期：2016.11

  New dihalosalicylamides and trihalophenol derivatives have been synthesized from easily available O-(3,n-dihalophenyl) N,N-diethylcarbamates by using a directed ortho-metalation (DoM) strategy. The o-lithiation reactions with sBuLi take place regioselectively at the doubly activated C-2 position, which demonstrates the ability of O-carbamates as directed metalating groups. In addition, highly functionalized

  通过使用定向邻位金属化 (DoM) 策略，从容易获得的 O-(3,n-二卤苯基) N,N-二乙基氨基甲酸酯合成了新的二卤水杨酰胺和三卤苯酚衍生物。与 sBuLi 的邻锂化反应在双重活化的 C-2 位置区域选择性地发生，这证明了 O-氨基甲酸酯作为定向金属化基团的能力。此外，通过使用串联转腈/SNAr 反应序列从有机锂中间体获得高度官能化的芳腈。
• [EN] ARYLMETHYLENE AROMATIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX D'AGITATEUR POTASSIQUE KV1.3
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071821A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述一种化合物 Formula (I) 或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。
• [EN] ARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES SHAKER KV1.3
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071802A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含该化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。