1,4,7-trimethylindole | 113418-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-trimethylindole
• 英文别名: 1,4,7-trimethyl-1H-indole
• CAS: 113418-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD00152185
• 分子量: 159.231
• InChiKey: XQUJABNJSHCXAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  278.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-trimethylindole 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5,8-trimethyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,4-二氢环戊二烯[b]吲哚的合成：意外形成二聚化合物

  摘要：

  3-烷基(芳基)-4-甲基-1,2,3,4-四氢环戊二烯[b]吲哚-3-醇的酸催化脱水得到3-烷基(芳基)-4-甲基-1的二聚衍生物， 4-二氢环戊二烯[b]吲哚。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037860.62546.33
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-6-methylsulfanylindole-7-carbonitrile 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到1,4,7-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳族脱嵌反应的高取代和缩合吲哚的新的一般区域控制合成

  摘要：

  通过杂芳环化反应，开发了一种新的合成取代和缩合的吲哚的通用方法，该方法涉及将碱诱导的1-甲基吡咯-2-乙腈的共轭加成消除反应成各种α-氧杂环丁烯缩醛，然后在环戊二烯存在下环化所得的加合物。 TsOH在回流的苯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00985-x

文献信息

• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• Relaxation Processes in Aromatic Methyl Groups. II. Methyl-Methyl Nuclear Overhauser Enhancements
  作者：ML Baron、LL Martin、ID Rae、PM Simmonds、ML Woolcock

  DOI：10.1071/ch9900741

  日期：——

  A range of compounds with methyl groups disposed ortho and peri on heteroaromatic frameworks have been prepared, and T1 values and methyl-methyl Overhauser effects measured for them. Most of the n.O.e . Values were ≤6%, but two examples of methyls flanked by two others exhibited values of 9% (6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran-2-one) and 15% (1,4,5,8,9-pentamethylcarbazole).

  我们制备了一系列在杂芳香族框架上配置了正交和周交甲基的化合物，并测量了它们的 T1 值和甲基-甲基 Overhauser 效应。大多数 n.O.e .值≤6%，但有两个例子的甲基两侧的值分别为 9%（6-羟基-4,4,5,7-四甲基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-酮）和 15%（1,4,5,8,9-五甲基咔唑）。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE INDOLE MCL-1 SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015148854A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides for compounds that inhibit the activity of an anti-apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本发明提供了一种抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓细胞白血病-1 (Mcl-1)蛋白活性的化合物。本发明还提供了用于治疗因Mcl-1蛋白过度表达或失调而表征的疾病和病况（例如癌症）的药物组合物以及使用化合物的方法。
• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20170174689A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides for compounds that inhibit the activity of an anti-apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本发明提供了一种抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓性细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白活性的化合物。本发明还提供了药物组合物以及使用化合物治疗由于Mcl-1蛋白过度表达或失调而导致的疾病和病况（例如癌症）的方法。
• PRIMARY CARBOXAMIDES AS BTK INHIBITORS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20150005279A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了公式(I)的化合物，其可以是药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤病症。