1-but-2-ynylsulfanyl-4-methoxybenzene | 353493-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-but-2-ynylsulfanyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: but-2-ynyl 4-methoxyphenyl sulfide
• CAS: 353493-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: OIBZFWGSLVSLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-2-ynylsulfanyl-4-methoxybenzene 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯化铁(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到[1-(4-methoxyphenylsulfanyl)-2-methylbuta-2,3-dienyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基硫与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的铁催化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010247u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-but-2-ynylsulfanyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  重电子定义的铁络合物对碳转移反应的催化活化。

  摘要：

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201201409

文献信息

• Leveraging Propargyl Sulfides as Radical Trappers for the Synthesis of Sulfonyl Allenes
  作者：Qi Zhang、Zhongtian Wu、Yifan Sun、Xiancheng Qiu、Huiying Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202400364

  日期：2024.7.8

  mediated allenylation protocol employing propargyl sulfides as a radical trapping methodology. An array of substituted sulfonyl allenes were successfully synthesized under mild conditions. Mechanistically, this process entails the formation of sulfonyl radicals, their subsequent addition to alkynes, the elimination of S-centered radicals, and Cl-atom abstraction, thereby facilitating the propagation of

  这项工作展示了一种新颖的可见光介导的联烯基化方案，采用炔丙基硫醚作为自由基捕获方法。在温和条件下成功合成了一系列取代的磺酰基丙二烯。从机理上讲，该过程需要形成磺酰基自由基，随后将其加成到炔烃上，消除以S为中心的自由基，并夺取Cl原子，从而促进该自由基链式反应的传播。
• Ruthenium-Catalyzed <i>S</i>-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yusuke Kanda、Atsushi Baba、Kenji Fukuda、Ayako Nakamura、Kenji Wada、Yasuhiro Morisaki、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja027750o

  日期：2002.11.1

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.