2-(3-iodopropyl)cyclohexanone | 83587-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-iodopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-iodopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 83587-93-3
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: VAEMXQQSAWIUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)cyclohexanone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 diethylzinc 作用下， 以80%的产率得到(1α,6α)-Bicyclo<4.3.0>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New mixed metal (Mn/Cu) catalyzed stereoselective cyclizations

  摘要：

  Unsaturated alkyl bromides of type 1 undergo a stereoselective ring closure when treated with a MnBr2 (5 mol%)/CuCl (3 mol%) catalytic mixed metal system and diethylzinc at 60 degrees C in DMPU affording five membered carbo- and heterocycles. An alternative Ni-catalyzed cyclization of bromoalkylketones is also described. Remarkably in this case, the iodine-zinc exchange could be performed with EtZnBr instead of pyrophoric Et(2)Zn. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01249-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 甲基锂 作用下， 生成 2-(3-iodopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Kondoh, Takahiko; Gogonea, Camelia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 69 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements of Bicyclic Nitrones to Lactams:  Comparison of Photochemical and Modified Barton Conditions
  作者：Yibin Zeng、Brenton T. Smith、John Hershberger、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035004b

  日期：2003.10.1

  The rearrangement of nitrones to lactams can be carried out by photochemical activation or by treatment with Tf(2)O followed by KOH-promoted rearrangement (a modification of conditions originally introduced by Barton). Substrates in which the nitrone is part of a fused bicyclic ring system have traditionally proven problematic for this kind of reaction. In this study, a series of mono-, bi-, and tricyclic

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。
• Lanthanides in organic synthesis. 3. A general procedure for five- and six-membered ring annulation
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter

  DOI：10.1021/jo00360a025

  日期：1986.5
• Lanthanides in organic synthesis. Synthesis of bicyclicalcohols.
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81364-2

  日期：1984.1
• Magnesium-induced cyclizations of 2-(3-iodopropyl)cycloalkanones. A cyclopentane annelation method
  作者：Jack K. Crandall、H. Steve Magaha

  DOI：10.1021/jo00148a024

  日期：1982.12
• .beta.-Scission of 8-hydrindanoxyl and related free radicals
  作者：Dale E. O'Dell、John T. Loper、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1021/jo00257a006

  日期：1988.10