叔丁基(三苯基)锡烷 | 30191-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔丁基(三苯基)锡烷
• 英文名称: t-butyltriphenylstannane
• 英文别名: triphenyl t-butyl tin；tert-butyltriphenyltin
• CAS: 30191-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₄Sn
• 分子量: 407.143
• InChiKey: NIWSUKGVJDHGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(三苯基)锡烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 SnMePh(t-Bu)I
  参考文献：
  名称：

  含有2-（4-异丙基-2-恶唑啉基）-5-苯基配体的新型手性锡化合物

  摘要：

  合成了一系列的三和四有机锡化合物，这些化合物含有光学活性的2-（4-异丙基-2-恶唑啉基）-5-苯基配体以及锡上的叔丁基，甲基和/或苯基。所有新化合物均已表征，尤其是通过多核NMR研究对其进行了讨论。作为溶液中非对映异构体对的卤化锡以一种非对映异构体的形式结晶。碘化锡的单晶X射线分析10A显示伪所述的赤道位置叔丁基相反的异丙基。在相应的非对映体氢化锡值为1 J（1 H–117/119 Sn）存在显着差异，表明氢原子的伪轴/赤道位置不同。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.023
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 在 LiC(CH₃)3 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以88.6%的产率得到叔丁基(三苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  锡的叔丁基衍生物

  摘要：

  合成了几种叔丁基锡衍生物，包括氯化三叔丁基锡和碘化物。设计用于通过三叔丁基卤化锡与叔丁基锂反应合成四叔丁基锡的实验导致了六叔丁基二锡烷的分离。另一方面，其他有机锂和格利雅试剂也可产生预期的产物。进行了一项严格的研究，以建立有机锡衍生物的结构要求，以使正常取代优先于偶联反应发生。为此目的，合成了两个系列的R 1 2 R 2 SnX型单体：系列I，其中R 1 = Bu t；R 2 = Ph，p -MeC 6H 4，PhCH 2或Bu n；和系列II，其中R 2 = Bu t；R 1＝ Ph，PhCH 2或Bu n；X = Cl，Br或I。观察到与系列I耦合，而系列II产生正常产物。发现四取代有机锡化合物在氯仿中的卤化反应与以下反应顺序一致：Ph> PhCH 2 > Bu t > Bu n。

  DOI：

  10.1039/j19700002987

文献信息

• Synthesis of Novel Optically Active Tin Hydrides Containing Chiral Ligands
  作者：Kay Schwarzkopf、Jürgen O. Metzger、Wolfgang Saak、Siegfried Pohl

  DOI：10.1002/cber.19971301030

  日期：1997.10

  The synthesis of the chiral tin bromides 1-4 and hydrides 5-8, containing the potentially bidentate, optically active 2-[ (1 S/R)- 1 -dimethylaminoethyl]phenyl and 2 -[( 1 S) - 1 -dimethylamino-2,2-dimethylpropyl]phenyl ligands, is reported. The tin hydrides 5-8, with the tin atom as the stereogenic centre, were isolated as diastereomeric mixtures with diastereomeric ratios of dr = 50:50 up to dr =

  手性锡溴化物的合成1 - 4和氢化物5 - 8，含有该潜在的二齿，光学活性的2 - [（1 S / R） - 1二甲基氨基乙基]苯基和2 - [（1个小号） - 1-二甲基氨基报道了-2，2-二甲基丙基]苯基配体。以锡原子为立体异构中心的氢化锡5- 8被分离为非对映异构体混合物，其对映体比率为dr = 50:50至dr = 80:20。通过单晶X射线结构分析来确定（-）-（1S）-1-（2-溴苯基）-2,2-二甲基丙胺[（S）-10 ]的绝对构型。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.1, page 353 - 359
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective photosensitised radical addition to fumaric acid derivatives bearing oxazolidine chiral auxiliaries
  作者：Gigliola Campari、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00138-5

  日期：2000.5

  Various fumaric acid diamides were alkylated by reaction with photogenerated radicals. The radicals were produced either by benzophenone triplet hydrogen abstraction (from 1,3-dioxolane, 2-methyl-1,3-dioxolane and adamantane) or via photoinduced electron transfer sensitised by DCN/biphenyl from stannanes (t-BuSnPh3 and Bu4Sn). When chiral substrates were employed the reaction occurred with a good degree of stereoselectivity even when acyclic alkyl radicals were involved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tandem energy transfer–electron transfer in the photosensitized alkylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199710)10:10<777::aid-poc940>3.0.co;2-v

  日期：1997.10

  alpha,beta-Unsaturated ketones are not conveniently alkylated by radicals generated from tetraalkylstannanes via photoinduced electron transfer (PET), either by direct irradiation or when a singlet sensitizer (an aromatic nitrile, a pyrilium salt) is used, However, the procedure is successful with tetramethyl pyromellitate (TMPM) as the sensitizer, TMPM is promoted to the triplet state by energy transfer from the unsaturated ketones and then sensitizes the cleavage of alkylstannanes by electron transfer, The alkyl radicals thus formed finally add to the unsaturated ketones, giving the beta-alkyl derivatives. (C) 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• New chiral tin compounds containing the 2-(4-isopropyl-2-oxazolinyl)-5-phenyl ligand
  作者：Krzysztof Staliński、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Piotr Cmoch、Leszek Rupnicki、Andrey Grachev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.023

  日期：2006.5

  compounds containing the optically active 2-(4-isopropyl-2-oxazolinyl)-5-phenyl ligand and tert-butyl, methyl and/or phenyl groups on the tin has been synthesized. All the novel compounds have been characterized, especially by means of the multinuclear NMR investigation, the results of which are discussed. The tin halides, as pairs of diastereoisomers in solution, crystallize in the form of one diastereoisomer

  合成了一系列的三和四有机锡化合物，这些化合物含有光学活性的2-（4-异丙基-2-恶唑啉基）-5-苯基配体以及锡上的叔丁基，甲基和/或苯基。所有新化合物均已表征，尤其是通过多核NMR研究对其进行了讨论。作为溶液中非对映异构体对的卤化锡以一种非对映异构体的形式结晶。碘化锡的单晶X射线分析10A显示伪所述的赤道位置叔丁基相反的异丙基。在相应的非对映体氢化锡值为1 J（1 H–117/119 Sn）存在显着差异，表明氢原子的伪轴/赤道位置不同。