叔丁基(三苯基)硅烷 | 92886-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基(三苯基)硅烷
• 英文名称: tert-butyltriphenylsilane
• 英文别名: tert-Butyl(triphenyl)silane
• CAS: 92886-83-4
• 化学式: C₂₂H₂₄Si
• 分子量: 316.518
• InChiKey: FVEDFSKFFPZMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(三苯基)硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 tert-Butyl-[(E)-(R)-2-methyl-1-((S)-1-methyl-prop-2-ynyl)-but-2-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Studies on the O-Directed Free-Radical Hydrostannation of Disubstituted Acetylenes with Ph₃SnH and Et₃B and on the Iodination of Allylically Oxygenated α-Triphenylstannylalkenes

  摘要：

  The free-radical hydrostannation of 1 with Ph3SnH and catalytic Et3B in PhMe has been mechanistically probed. At high Ph3SnH concentrations, the O-directed hydrostannation pathway dominates, and 2 is formed with good selectivity (ca. 11.1:1). Substantially lower stannane/substrate concentrations increase the amount of tandem 5-exo-trig cyclization product 3 that is observed.

  DOI：

  10.1021/ol051937d
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 以 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 叔丁基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二苯基硅烷 (TBDPS) 中的官能团变化：合成、反应性以及对分子结晶状态下分子间相互作用模式的影响

  摘要：

  我们介绍了一种官能团不同的叔丁基二苯基硅烷的制备。通过单晶 X 射线衍射分析阐明了苯基 ( 3 )、甲氧基 ( 4 ) 和氨基衍生物 ( 5 )的分子结构，并通过 Hirshfeld 表面分析和二维指纹图研究了它们的晶体堆积。在全C衍生物3 中，晶体堆积的高度对称性依赖性使叔丁基和苯基之间的大量定向 C(甲基)−H⋅⋅⋅C(π) 相互作用成为可能。甲氧基衍生物4其特点是相当短的 H⋅⋅⋅H 接触可能是由于预先定向的 C(芳基)−H⋅⋅⋅O 和 C(芳基)−H⋅⋅⋅C(π) 氢键造成的。在氨基衍生物5 中，氮原子不参与分子间相互作用，相反，分散的 H⋅⋅⋅H 接触可能对晶体内聚力变得更加重要。这些发现再次强调了从氮原子到硅原子的显着孤电子对密度转移。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100342

文献信息

• The synthesis of functionalised silyltriflates
  作者：Alan R. Bassindale*、Tim Stout

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85193-1

  日期：1984.8

  The cleavage of R2SiXY (R = alkyl, phenyl; X = H, Cl, Y = α-Np, Ph, Cl, H) by triflic acid is selective, leading to new difunctional silyltriflates, R2SiXOTf, with the relative ease of cleavage of Si-Y being, α-Np>Ph>Cl>H⪢Me, Et, But.

  三氟甲磺酸对R 2 SiXY（R =烷基，苯基； X = H，Cl，Y =α-Np，Ph，Cl，H）的裂解是选择性的，从而导致新的双官能甲硅烷基三氟甲磺酸R 2 SiXOTf，相对Si-Y易裂解，α-Np> Ph> Cl>H⪢Me，Et，Bu t。
• Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419
  作者：Vloon, W. J.、Bos, J. C. van den、Willard, N. P.、Koomen, G.-J.、Pandit, U. K.

  DOI：——

  日期：——
• BASSINDALE, A. R.;STOUT, T., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 271, N 1-3, C1-C3
  作者：BASSINDALE, A. R.、STOUT, T.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Studies on the <i>O</i>-Directed Free-Radical Hydrostannation of Disubstituted Acetylenes with Ph₃SnH and Et₃B and on the Iodination of Allylically Oxygenated α-Triphenylstannylalkenes
  作者：Paschalis Dimopoulos、Jonathan George、Derek A. Tocher、Soraya Manaviazar、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol051937d

  日期：2005.11.1

  The free-radical hydrostannation of 1 with Ph3SnH and catalytic Et3B in PhMe has been mechanistically probed. At high Ph3SnH concentrations, the O-directed hydrostannation pathway dominates, and 2 is formed with good selectivity (ca. 11.1:1). Substantially lower stannane/substrate concentrations increase the amount of tandem 5-exo-trig cyclization product 3 that is observed.
• Functional Group Variation in <i>tert</i> ‐Butyldiphenylsilanes (TBDPS): Syntheses, Reactivities, and Effects on the Intermolecular Interaction Pattern in the Molecular Crystalline State
  作者：Jonathan O. Bauer、Noel Angel Espinosa‐Jalapa、Nicolò Fontana、Tobias Götz、Alexander Falk

  DOI：10.1002/ejic.202100342

  日期：2021.7.15

  tert-butyldiphenylsilanes differing in one functional group. The molecular structures of the phenyl (3), methoxy (4), and amino derivatives (5) were elucidated by single-crystal X-ray diffraction analysis and their crystal packing investigated by Hirshfeld surface analysis along with 2D fingerprint plots. In the all-C derivative 3, the high symmetry dependence of the crystal packing enables a multitude

  我们介绍了一种官能团不同的叔丁基二苯基硅烷的制备。通过单晶 X 射线衍射分析阐明了苯基 ( 3 )、甲氧基 ( 4 ) 和氨基衍生物 ( 5 )的分子结构，并通过 Hirshfeld 表面分析和二维指纹图研究了它们的晶体堆积。在全C衍生物3 中，晶体堆积的高度对称性依赖性使叔丁基和苯基之间的大量定向 C(甲基)−H⋅⋅⋅C(π) 相互作用成为可能。甲氧基衍生物4其特点是相当短的 H⋅⋅⋅H 接触可能是由于预先定向的 C(芳基)−H⋅⋅⋅O 和 C(芳基)−H⋅⋅⋅C(π) 氢键造成的。在氨基衍生物5 中，氮原子不参与分子间相互作用，相反，分散的 H⋅⋅⋅H 接触可能对晶体内聚力变得更加重要。这些发现再次强调了从氮原子到硅原子的显着孤电子对密度转移。