(E)-ethyl 3-([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2-cyanoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (E)-ethyl 3-([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 5-(2-ethoxycarbonyl-2-cyanoethenyl)-2,2'-bithiophene；ethyl (E)-2-cyano-3-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: YGMXKEKKGKUIIH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 、 氰乙酸乙酯 在 cross-linked homopolymerized bis-imidazolium salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(E)-ethyl 3-([2,2'-bithiophen]-5-yl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓材料的交联多胺：简便地转化为有用的催化材料的途径

  摘要：

  二级和三级交联多胺基材料仅通过还原咪唑基材料即可获得。这些材料用作Knoevenagel反应的可回收催化剂。这种简单的合成方法可以为其他基于交联聚胺的材料铺平道路，以进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800040

文献信息

• Native and modified chitosan-based hydrogels as green heterogeneous organocatalysts for imine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：A. Franconetti、P. Domínguez-Rodríguez、D. Lara-García、R. Prado-Gotor、F. Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.012

  日期：2016.5

  Knoevenagel condensation catalysed with native and modified chitosan-based heterogeneous catalysts. The efficiency of our hydrogel organocatalysts, chitosan hydrogel beads and ureidyl-chitosan derivative hydrogel disks, was evaluated as function of pH, temperature and catalyst concentration by considering reaction rates, conversions, E/Z stereoselectivities, and kinetic studies of a model reaction between

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。
• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• US5602170A
  申请人：——

  公开号：US5602170A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5747525A
  申请人：——

  公开号：US5747525A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US5753692A
  申请人：——

  公开号：US5753692A

  公开（公告）日：1998-05-19