triisopropyl-(2-methoxy-4-methylphenoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triisopropyl-(2-methoxy-4-methylphenoxy)silane
• 英文别名: triisopropyl(2-methoxy-4-methylphenoxy)silane；5-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)anisole；(2-Methoxy-4-methylphenoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: JSRKSGDRPBDJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl-(2-methoxy-4-methylphenoxy)silane 在 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以62%的产率得到4,4'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-5,5'-bis(triisopropylsilanyloxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  TheO-substitution Pattern of the MoCl₅-Mediated Oxidative Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  在五氯化钼介导的脱氢二聚反应中，研究了不同酚羟基保护基团的适用性。环状缩醛、缩酮、三异丙基硅烷基和烷氧羰基甲基保护基团能够耐受强酸性的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36264
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到triisopropyl-(2-methoxy-4-methylphenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  TheO-substitution Pattern of the MoCl₅-Mediated Oxidative Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  在五氯化钼介导的脱氢二聚反应中，研究了不同酚羟基保护基团的适用性。环状缩醛、缩酮、三异丙基硅烷基和烷氧羰基甲基保护基团能够耐受强酸性的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36264

文献信息

• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Molybdenum(V)-Mediated Synthesis of Nonsymmetric Diaryl and Aryl Alkyl Chalcogenides
  作者：Siegfried Waldvogel、Peter Franzmann、Sebastian Beil、Peter Winterscheid、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1055/s-0036-1588140

  日期：——

  Oxidative chalcogenation reaction using molybdenum(V) reagents provides fast access to a wide range of nonsymmetric aryl sulfides and selenides. The established protocol is tolerated by a variety of labile functions, protecting groups, and aromatic heterocycles. In particular, when labile moieties are present, the use of molybdenum(V) reagents provides superior yields compared to other oxidants.

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。
• A Short Enantioselective Total Synthesis of the Fundamental Pentacyclic Triterpene Lupeol
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja906335u

  日期：2009.10.7

  The first enantioselective synthesis of lupeol has been developed by applying two carefully crafted cation-pi cyclization stages to generate the pentacyclic structure with complete stereocontrol. The synthesis (Scheme 1) is noteworthy because of its brevity and also because it solves a longstanding problem in the field of natural product synthesis.

  羽扇豆醇的第一个对映选择性合成是通过应用两个精心设计的阳离子-π 环化阶段来产生具有完全立体控制的五环结构的。该合成（方案 1）因其简洁且解决了天然产物合成领域长期存在的问题而值得注意。