4-羟基-2-甲基丁醛 | 22073-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基丁醛
• 英文名称: 4-hydroxyl-2-methylbutyraldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-butyraldehyde；4-Hydroxy-2-methylbutanal
• CAS: 22073-05-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: PLBZJQQQFIOXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基丁醛 在 4 Angstroem MS 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (butanal-1'-yl-3')-2 dithianne-1,3
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)-mediated 4-exo trig ketyl-olefin cyclisation of unsaturated aldehydes. A general, stereoselective synthesis of functionalised cyclobutanols

  摘要：

  gamma,delta-Unsaturated aldehydes having a quaternary centre in either the a or beta-position, have been prepared from substituted gamma-butyrolactones and undergo efficient 4-exo-trig ketyl-olefin cyclisation on treatment with samarium(II) iodide to give functionalised cyclobutanols. In all cases cyclisation occurs with complete diastereocontrol to give anti-cyclobutanol products. In the cyclisation of substrate 4ab, significant stereochemical control is achieved at three contiguous chiral centres. Both unsaturated esters and vinyl sulfones have been employed as substrates in the reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00910-7
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-羟基-2-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  立体特异性光氧化还原催化乙烯基化功能化烯烃和 C-糖苷**

  摘要：

  用 4-烷基二氢吡啶 (DHPs) 和乙烯基苯并氧醇 (on)es (VBX, VBO) 开发了一种方便的光催化、无过渡金属的 C−C 交叉偶联反应，以合成具有完整的二和三取代烯烃E : Z选择性。还开发了糖苷的非对映选择性C-乙烯基化。初步的机理研究表明协调一致的自由基偶联途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202301368

文献信息

• Intramolecular oxygen radical additions to α,β-unsaturated esters. Diastereoselective tandem cyclofunctionalization and hydrogen transfer reactions
  作者：Yvan Guindon、Réal C. Denis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10515-9

  日期：1998.1

  The efficiency of a tandem process featuring an oxy radical cyclization and hydrogen transfer reaction of the resultant carbon-based radical has been demonstrated. This methodology affords 2,3-trans-disubstituted tetrahydrofurans by creating two new contiguous stereogenic centers with high levels of 1,2-induction in each step.

  已经证明了以氧自由基环化和所得碳基自由基的氢转移反应为特征的串联过程的效率。该方法通过在每个步骤中创建两个具有高水平1,2-诱导作用的新的连续立体中心来提供2,3-反式-双取代的四氢呋喃。
• 一种4-乙酰氧基-2-甲基丁醛的合成方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN116283522A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基丁醛的合成方法，以4‑羟基‑2‑丁酮作为起始原料，经过缩合、水解、酯化(或者酯化、缩合、水解)反应即可制成4‑乙酰氧基‑2‑甲基丁醛，其中缩合在碱性物质的催化作用下进行且采用卤代乙酸酯作为反应原料之一，酯化采用乙酸和/或乙酸酐作为反应原料之一；该些反应过程安全性高，而且易操作，同时收率较高，尤其是原料简单易得，反应过程无需使用贵金属催化剂，明显降低了制备成本，相比现有技术更适用于工业化大生产。
• Synthese des (±)-VerrucarinsäUrelactons. Verrucarine und Roridine, 16. Mitteilung [1]
  作者：R. Achini、U. Meyer、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19680510727

  日期：1968.10.31

  AbstractThe synthesis of (±)‐verrucarinolactone (threo‐α‐hydroxy‐β‐methyl‐Δ‐valerolactone) is described.