2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxyisoindolin-1-one | 710336-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-methylenedioxyphenethyl)-6,7-dimethoxyphthalimidine；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 710336-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: CICIUAOPJPOFRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxyisoindolin-1-one 在 四磷十氧化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成偶氮碱生物碱的方法：甲基加拉新的总合成

  摘要：

  提出了利用阴离子化学和酯的分子内Friedel-Craft反应构建偶氮电影环系统的新的三步合成路线。该方法允许以优异的总产率合成偶氮电影环类似物。设计的策略适用于天然存在的麦加丙氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过异吲哚啉酮衍生物的不同 C(sp3)-H 键功能化合成 nuevamine 和氰基-辣椒碱类似物

  摘要：

  开发了异吲哚啉酮衍生物的发散 C(sp 3 )-H 键官能化来合成 nuevamine、氰基-辣椒碱衍生物和两种相关的类似物。铜催化的 C-H 交叉脱氢偶联（通过阳离子形成）允许形成新的 C-C 键，从而直接组装新胺的异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮四环系统。氰基 - 辣椒碱衍生物的合成是通过在碱性条件下安装两个腈基团（通过阴离子形成）。然后，通过 Houben-Hoesch 环化过程构建了 chilenine 骨架的异吲哚并苯并氮杂系统。本方法具有不需要使用预功能化基材的优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01304e

文献信息

• A practical and highly efficient synthesis of lennoxamine and related isoindolobenzazepines
  作者：Poolsak Sahakitpichan、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.049

  日期：2004.5

  Lennoxamine and related isoindolobenzazepines were prepared in high yield by intramolecular condensation of aldehyde isoindolones under basic conditions followed by catalytic hydrogenation of the resulting dehydroisoindolobenzazepines.

  通过在碱性条件下分子内缩合醛异吲哚并随后催化氢化所得的脱氢异吲哚并ze庚因来高产率地制备伦诺明和相关的异吲哚并ze庚烷。
• A simple approach for the synthesis of azocine alkaloids: The total synthesis of megallanesine
  作者：Prajesh S. Volvoikar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.055

  日期：2018.6

  to construct azocine ring system using anion chemistry and intramolecular Friedel-Craft reaction of an ester is presented. This method allows synthesis of azocine ring analogues in excellent overall yields. The designed strategy was applied for the synthesis of naturally occurring magallanesine.

  提出了利用阴离子化学和酯的分子内Friedel-Craft反应构建偶氮电影环系统的新的三步合成路线。该方法允许以优异的总产率合成偶氮电影环类似物。设计的策略适用于天然存在的麦加丙氨酸的合成。
• Synthesis of nuevamine and a cyano-chilenine analog <i>via</i> divergent C(sp³)–H bond functionalization of isoindolinone derivatives
  作者：Raúl A. Gómez-Prado、Ana L. Silva、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d2ob01304e

  日期：——

  isoindolinone derivatives were developed to synthesize nuevamine, a cyano-chilenine derivative, and two related analogs. A copper-catalyzed C–H cross-dehydrogenative coupling (via cation formation) allowed the formation of a new C–C bond leading to the direct assembly of the isoindolo[1,2-a]isoquinolinone tetracyclic system of the nuevamine. The syntheses of the cyano-chilenine derivatives were carried

  开发了异吲哚啉酮衍生物的发散 C(sp 3 )-H 键官能化来合成 nuevamine、氰基-辣椒碱衍生物和两种相关的类似物。铜催化的 C-H 交叉脱氢偶联（通过阳离子形成）允许形成新的 C-C 键，从而直接组装新胺的异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮四环系统。氰基 - 辣椒碱衍生物的合成是通过在碱性条件下安装两个腈基团（通过阴离子形成）。然后，通过 Houben-Hoesch 环化过程构建了 chilenine 骨架的异吲哚并苯并氮杂系统。本方法具有不需要使用预功能化基材的优点。