2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine | 1227585-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4-methoxypyridine
• CAS: 1227585-54-7
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: OETPLZMWEOJJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-((4-methoxy-pyridin-2-yl)methyl)oxamate
  参考文献：
  名称：

  N-（1-Oxy-2-picolyl）草酰胺酸是一种新型的O，O-配体，用于水或有机溶剂中Cu催化的唑与芳基卤化物的N-芳基化†

  摘要：

  N-（1-氧-吡啶-2-基甲基）草酰胺酸（L3-L5）被确定为铜催化水中C-N偶氮与芳基卤化物交叉偶联的新型有效配体。咪唑，吲哚和吡唑的N-芳基化反应具有中等至极好的收率，并且相对于芳族胺和酚具有完全的选择性。此外，在低催化剂负载量的有机溶剂中也有效的L5可用于促进与水敏材料的N-芳基化反应。根据一些验证实验的结果提出了催化机理，结果表明，作为新型螯合剂的配体可以与N的两个氧原子配位到Cu（I）-氧化物和酰胺在偶联过程中。

  DOI：

  10.1039/c5ob00045a
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基吡啶-2-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(bromomethyl)-4-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  基于反式-2,5-二取代吡咯烷的手性胺-亚胺配体及其在钯催化的烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.010

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• 一种2-氯腺嘌呤衍生物、制备方法及应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112266386B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种2‑氯腺嘌呤衍生物、制备方法及应用。本发明提供的2‑氯腺嘌呤衍生物对磷酸二酯酶8型具有良好的抑制作用，并且还有较好的肝微粒体稳定性和成药性质，可应用于制备治疗和/或预防与磷酸二酯酶8型相关疾病的药物中，具有较好的开发潜力，增加治疗磷酸二酯酶8型相关疾病药物的可选择范围。
• 6H-THIENO[2,3-E][1,2,4]TRIAZOLO[3,4-C][1,2,4]TRIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：AYUMI Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP3640253A1

  公开（公告）日：2020-04-22

  The 6H-thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepine derivatives or salts thereof of the present invention have BRD4 inhibitory activity, and thus, they are useful as medicaments, in particular, as prophylaxis and/or therapeutic agents for diseases associated with BRD4.

  本发明的 6H-噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[3,4-c][1,2,4]三氮杂卓衍生物或其盐类具有 BRD4 抑制活性，因此可用作药物，特别是用作与 BRD4 相关疾病的预防和/或治疗药物。
• 6H-thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepine derivative
  申请人：AYUMI PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：US11186588B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The 6H-thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepine derivatives or salts thereof of the present invention have BRD4 inhibitory activity, and thus, they are useful as medicaments, in particular, as prophylaxis and/or therapeutic agents for diseases associated with BRD4.

  本发明的 6H-噻吩并[2,3-e][1,2,4]三唑并[3,4-c][1,2,4]三氮杂卓衍生物或其盐类具有 BRD4 抑制活性，因此可用作药物，特别是用作与 BRD4 相关疾病的预防和/或治疗药物。
• 6H-THIENO[2,3-e][1,2,4]TRIAZOLO[3,4-c][1,2,4]TRIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：AYUMI PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：US20210130367A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The 6H-thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]triazepine derivatives or salts thereof of the present invention have BRD4 inhibitory activity, and thus, they are useful as medicaments, in particular, as prophylaxis and/or therapeutic agents for diseases associated with BRD4.