benzyl (S)-cyclohexyl(hydroxy)acetate | 118827-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-cyclohexyl(hydroxy)acetate
• 英文别名: benzyl 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate；benzyl (S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate；benzyl (S)-hexahydromandelate；benzyl (2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate
• CAS: 118827-14-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: SSPIFGIISLWFRK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-cyclohexyl(hydroxy)acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 thexyldimethylsilyl {3-O-[(R)-carboxy(cyclohexyl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-α-羟基环己烷乙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到benzyl (S)-cyclohexyl(hydroxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312

文献信息

• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06265434B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula 1: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式1的吡咯烷化合物：（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• Kinetic Resolution of the Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using the Enantioselective Mixed-Anhydride Method with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Masuhiro Sugimoto、Akihiro Sekiguchi

  DOI：10.1002/chem.200902257

  日期：2010.1.4

  A variety of optically active 2‐hydroxyalkanoates and the corresponding 2‐acyloxyalkanoates are produced by the kinetic resolution of racemic 2‐hydroxyalkanoates by using achiral 2,2‐diarylacetic acid with hindered carboxylic anhydrides as the coupling reagents. The combined use of diphenylacetic acid, pivalic anhydride, and (+)‐(R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM) effectively produces (S)‐2‐hydroxyalkanoates

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。
• Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020198178A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Pyrrolidine compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , j, k, l, m, and n are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文介绍了式I：1中的吡咯烷化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、j、k、l、m和n在此定义） 。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药物可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选配合其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗使用。本文还介绍了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• 1,3,4-Trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists. Part 4: Synthesis of N-1 acidic functionality affording analogues with enhanced antiviral activity against HIV
  作者：Christopher L Lynch、Jeffrey J Hale、Richard J Budhu、Amy L Gentry、Sander G Mills、Kevin T Chapman、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S Springer、Sandra L Gould、Julie A DeMartino、Salvatore J Siciliano、Margaret A Cascieri、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、William A Schleif、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、Emilio A Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00606-6

  日期：2002.10

  A series of alpha-(pyrrolidin-1-yl)acetic acids is presented as selective and potent antivirals against HIV. Several of the pyrrolidine zwitterions demonstrated reasonable in vitro properties, enhanced antiviral activities and improved pharmacokinetic profiles over pyrrolidine 1. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.