1-<(ethoxycarbonyl)methyl>cycloheptanol | 95019-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>cycloheptanol
• 英文别名: ethyl 2-(1-hydroxycycloheptyl)acetate；ethyl (1-hydroxycycloheptyl)acetate；(1-hydroxy-cycloheptyl)-acetic acid ethyl ester；(1-Hydroxy-cycloheptyl)-essigsaeure-aethylester；Aethylester der 1-Hydroxy-cycloheptylessigsaeure；(1-Hydroxy-cycloheptyl)-essigsaeureethylester
• CAS: 95019-29-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QZXDPJNZSJYJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(ethoxycarbonyl)methyl>cycloheptanol 在 sodium hydroxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Cyclohept-1-enyl-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环庚烷 在 permanganate(VII) ion 、 magnesium 作用下， 生成 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 345, p. 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous permanganate oxidations: Synthesis of medium ring keto-lactones via substituent directed oxidative cyclisation
  作者：Jagattaran Das、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85664-7

  日期：1994.1

  Homoallyl alcohols 4a-b and 5a-b undergo smooth oxidative cyclisation to give the corresponding ring enlarged keto-lactones under heterogeneous permanganate oxidation conditions.

  均烯丙基醇4a-b和5a-b进行平滑的氧化环化，在高锰酸钾的非均相氧化条件下得到相应的环扩大的酮内酯。
• A Direct Retro-Reformatsky Fragmentation:  Formal Ring Enlargement of Cyclic Ketones for Novel and Practical Synthesis of Heterocyclic Enamines
  作者：Mei-Xin Zhao、Mei-Xiang Wang、Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo0351320

  日期：2004.2.1

  developed from the formal ring enlargement of cyclic ketones, which comprised the retro-Reformatsky fragmentation reaction as a key step. Under alkaline bromination conditions, the Reformatsky adducts derived from five- to seven-membered cyclic ketones underwent efficiently a direct retro-Reformatsky fragmentation, followed by spontaneous α,α-dibromination, to produce α,α,ω-tribromo-β-ketoester compounds

  从环酮的正式环扩大已经开发出一种新颖而实用的杂环烯胺的合成方法，其中包括Retro-Reformatsky裂解反应是关键步骤。在碱性溴化条件下，由五元至七元环状酮衍生的Reformatsky加合物有效地进行了直接Retro-Reformatsky裂解，然后自发进行α，α-二溴化，生成α，α，ω-三溴-β-酮酸酯化合物一锅反应。在温和的条件下用Cu-Zn合金高度区域选择性地还原α，α，ω-三溴-β-酮酸酯，得到的ω-溴-β-酮酸酯的产率高至优异。用叠氮化钠处理ω-溴-β-酮酸酯，然后进行分子内氮杂-维蒂希反应或催化加氢提供杂环仲烯胺，
• Vilkas,M.; Abraham,N.A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1196 - 1201
  作者：Vilkas,M.、Abraham,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Thallium Trinitrate Mediated Oxidation of 3-Alkenols:  Ring Contraction vs Cyclization
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/jo011178m

  日期：2002.5.1

  The reaction of a series of six-membered ring 3-alkenols with thallium trinitrate (TTN) in three different experimental conditions was studied. Either cyclization products or ring contraction products were obtained, depending on the structure of the substrate as well as the nature of the solvent. The reaction of a seven-membered ring 3-alkenol with TTN led to the ring contraction product exclusively.
• Kon; May, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1554
  作者：Kon、May

  DOI：——

  日期：——