2-butyl-6-fluoro-1H-indole | 1118030-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-fluoro-1H-indole
• CAS: 1118030-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: GHOMVVKUMVVKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-fluoro-1H-indole 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代吲哚酚的通用方法：布雷维亚酰胺 A 和三角亚胺 C 的全合成

  摘要：

  吲哚酚单元是生物碱天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。在这里，我们报告了一种通用方法，通过与 2-烷氧基吲哚酚中间体的亲核试剂偶联，将容易获得的 2-取代吲哚转化为 2,2-二取代吲哚酚，并展示其在生物碱 brevianamide A（7 个步骤）和 trigonoliimine 的简短全合成中的实用性C（6 个步骤）。所开发的方法操作简单，并且在亲核体特性和吲哚取代方面表现出广泛的范围，容忍 2-烷基取代基和游离吲哚 N-H 基团，这些元素超出了大多数现有方法的范围。螺环吲哚酚产物也可以通过分子内亲核捕获来获得。

  DOI：

  10.1039/d1sc03533a
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-hex-1-ynylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butyl-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization

  摘要：

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083624

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.
• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.
• SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0640080A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• US5212195A
  申请人：——

  公开号：US5212195A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5380739A
  申请人：——

  公开号：US5380739A

  公开（公告）日：1995-01-10