methyl (1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate | 1321092-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)acetate；methyl 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 1321092-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: LWOCAOAHHCRLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate 在 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化锂 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to yield the desired product (2.00 grams, 9.65 mmol, 38% yield over 2 steps)的产率得到(1H-吲哚-3-磺酰基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as positive allosteric modulators of the muscarinic receptor

  摘要：

  在某个方面，本发明涉及吲哚化合物、其衍生物和相关化合物，它们可用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本文摘要旨在作为搜索特定领域的工具，不限制本发明。

  公开号：

  US08772509B2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1H-indol-3-ylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。

  公开号：

  WO2013128465A1

文献信息

• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2011163280A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  In one aspect, the invention relates to indole compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及吲哚化合物、其衍生物和相关化合物，这些化合物可作为肌胆碱受体M1（mAChR M1）的阳性变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• INDOLE COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC RECEPTOR
  申请人：Lindsley Craig W.

  公开号：US20130210773A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  In one aspect, the invention relates to indole compounds, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 1 (mAChR M 1 ); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及吲哚化合物、其衍生物和相关化合物，它们可用作肌动蛋白乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌动蛋白乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Discovery and optimization of a novel, selective and brain penetrant M1 positive allosteric modulator (PAM): The development of ML169, an MLPCN probe
  作者：Paul R. Reid、Thomas M. Bridges、Douglas J. Sheffler、Hyekyung P. Cho、L. Michelle Lewis、Emily Days、J. Scott Daniels、Carrie K. Jones、Colleen M. Niswender、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Michael R. Wood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.015

  日期：2011.5

  This Letter describes a chemical lead optimization campaign directed at VU0108370, a weak M-1 PAM hit with a novel chemical scaffold from a functional HTS screen within the MLPCN. An iterative parallel synthesis approach rapidly established SAR for this series and afforded VU0405652 (ML169), a potent, selective and brain penetrant M-1 PAM with an in vitro profile comparable to the prototypical M-1 PAM, BQCA, but with an improved brain to plasma ratio. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.