6-methyl-2-phenylcyclohexanone | 84459-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylcyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 84459-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD09031114
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LAFLVXLMEIBOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-137 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0250 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylcyclohexanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-2-amino-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体拮抗剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体拮抗剂及其用途。本发明的NMDA受体拮抗剂为下式I化合物、其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，式中，环A、环B和R2如文中所述。本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗或预防NMDA受体介导的疾病中的应用。

  公开号：

  CN113234036B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 tris(dibenzoylmethano)iron(III) samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6-methyl-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions involving a broad range of halo substituted carboxylic acid derivatives have been accomplished in excellent yield employing samarium(II) iodide as the reductive coupling agent. Although particular substrates cyclized most effectively in THF in the presence of tripiperidinophosphine oxide, carboxylic acid esters, the focus of this report, cyclize equally well without such an additive in the presence of a catalytic quantity of iron(III) complexes. Thus a comprehensive series of halo substituted esters were cyclized in excellent yield to the corresponding 4-, 5-, and 6-membered carbocycles. The reaction is extremely mild and selective as demonstrated by experiments wherein alkyl chlorides, acetals, and olefins remain completely intact under the reaction conditions. In addition to introducing a convenient procedure for preparing stereodefined spirocyclic systems, a new ring expansion sequence has been developed that appears extremely general for the preparation of various ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo00077a053

文献信息

• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Cyclohexanones through Allylic Substitution
  作者：Yuichi Kobayashi、Chao Feng、Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Takayuki Hirotsu

  DOI：10.1021/ol403472y

  日期：2014.2.7

  cyclohexanones were synthesized with high regio- and stereoselectivity by allylic substitution followed by ozonolysis. Both alkyl and aryl groups were successfully installed to the cyclohexane ring. The stereochemistry of the SN2′ products was determined to be controlled by the pre-existing chirality on the ring. The present method is highlighted by the synthesis of enantiomerically enriched cyclohexanones

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。
• Organometallic compounds in organic synthesis—part 17
  作者：Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly、Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80256-1

  日期：1982.1

  Efficient CC bond formation results during reactions of O-silylated enolates and allytrialkysilanes with a range of tricarbonylcyclohexadienyliron salts to give tricarbonylcyclohexadieneiron complexes in good to excellent yields. This represents a new and efficient type of conversion of aldehydes, ketones, esters and lactones, through enol TMS ethers, into synthetically useful products. An advantage

  在O-甲硅烷基化的烯醇化物和烯丙基三烷基硅烷与一系列三羰基环己二烯基铁盐反应过程中，可以有效地形成CC键，从而以良好或极佳的收率得到三羰基环己二烯铁配合物。这代表了通过烯醇TMS醚将醛，酮，酯和内酯转化为合成有用产品的一种新型而有效的类型。烯丙基硅烷工艺的一个优势是CC的形成发生在远离硅烷基团的双键末端。取决于它们的结构和反应的后续处理，可以将所使用的阳离子定义为取代的环己二烯基的5-阳离子或环己-2-烯酮的4-阳离子或特定取代的芳基阳离子的合成等价物。产品。
• Fluorotetraphenylbismuth:  A New Reagent for Efficient Regioselective α-Phenylation of Carbonyl Compounds
  作者：Takashi Ooi、Ryoji Goto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja030150k

  日期：2003.9.1

  alpha-alkenylation of carbonyl compounds was also demonstrated by the use of fluoro(2-phenylethenyl)tris(p-tolyl)bismuth (2) as a representative reagent. These results imply the vast potential of organobismuth(V) compounds of type 1 and 2 as useful precursors of a wide variety of pentavalent organobismuth compounds based on the utilization of the eminent fluorine-silicon interaction or the inherent basicity of the

  首次实现了氟四苯基铋 (1) 的合成和 X 射线晶体学表征，揭示了 1 的铋中心采用扭曲的三角双锥几何结构，在赤道位置具有三个同碳原子，在赤道位置具有一个同碳原子和氟原子。顶端部位。与之前对此类有机铋 (V) 化合物的普遍理解相反，发现 1 是热稳定的，保持其两亲性。因此，1 可用作有机合成中的现成试剂，其效用已在酮和酯的有效 α-苯基化应用中得到明确证明。例如，简单混合 1 和 1-trimethylsiloxy-3，4-二氢萘在-40 摄氏度的 THF 中并在室温下搅拌 10 分钟，几乎定量地生成 2-苯基-1-四氢萘酮，而没有形成多苯基化产物。除了该方法的通用性之外，我们还通过使用氟（2-苯基乙烯基）三（对甲苯基）铋（2）作为代表性试剂证明了我们的方法对羰基化合物的选择性 α-烯基化的适用性。这些结果意味着 1 型和 2 型有机铋 (V) 化合物作为各种五价有机铋化合物的有用前体具有
• α-Methylation of Ketones and Indoles Catalyzed by a Manganese(I) PC_NHCP Pincer Complex with Methanol as a C₁ Source
  作者：Ranjeesh Thenarukandiyil、Rohit Kamte、Subhash Garhwal、Philipp Effnert、Natalia Fridman、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00520

  日期：2023.1.9

  Acceptorless alcohol dehydrogenation is a powerful reaction in sustainable synthesis. When combined in a tandem reaction with dehydrogenative coupling or hydrogen borrowing, acceptorless dehydrogenation can be used for the environmentally benign construction of C–C, C–N, and C–O bonds. While many of these reactions rely on using precious metals, in the past decade the use of earth-abundant metals has

  无受体醇脱氢是可持续合成中的一个强大反应。当与脱氢偶联或借氢的串联反应相结合时，无受体脱氢可用于 C-C、C-N 和 C-O 键的环境友好构建。虽然其中许多反应都依赖于使用贵金属，但在过去十年中，地球上储量丰富的金属的使用变得更加普遍。如果也可以引入绿色和可再生原料，则可以进一步提高无受体脱氢的可持续性。甲醇就是这样一种底物，当用于各种底物的甲基化时，甲醇可以作为可再生的 C1 源。在此，我们报告了酮和吲哚的高效锰催化 α-甲基化。锰催化剂基于PCNHC P 钳形平台含有稀有的中心卡宾供体。该反应支持一组不同的官能团，在中等温度 (110 °C) 下发生，并以极好的产率提供相应的甲基化酮和吲哚。与先前报道的机制相反，本文报道的机制不依赖于金属-配体协同性，而是通过（i）以氢化锰为特征的金属基机制或（ii）通过以配体为中心的机制，其中锰-羰基作为催化中心，取决于所使用的添加剂。