2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD23145131
• 分子量: 287.159
• InChiKey: QBHSJVFGIUHCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-8-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–N键形成：一锅合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines，苯并[4'，5']噻唑并-噻唑并[2] ′，3'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines †

  摘要：

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。

  DOI：

  10.1039/c6ra15418b
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-(4-Bromo-phenyl)-2-[(E)-methoxyimino]-ethyl}-2-methyl-pyridinium; bromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Pyridines and p-Bromophenacyl Bromide O-Methyloxime

  摘要：

  p-溴苯乙酰溴O-甲氧肟在丙酮中与吡啶反应，形成相应的吡啶氨盐。当在乙烯基三乙胺存在下于甲醇中加热时，发生环化反应，随后脱去甲醇，生成咪唑[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4322

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Desai; Pandya; Patel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1136 - 1143
  作者：Desai、Pandya、Patel、Bhatt、Karkar

  DOI：——

  日期：——