5-bromo-2,3-dihydro-4,6-dimethyl-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dihydro-4,6-dimethyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-bromo-5,7-dimethyl-1-indanone；5-bromo-4,6-dimethylindan-1-one；5-Bromo-4,6-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: IDCPMWFUBYFPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dihydro-4,6-dimethyl-1H-inden-1-one 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 palladium diacetate 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-dihydro-4,6-dimethyl-1H-inden-1-one-5-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然蝶呤类似物的合成及其解痉活性。

  摘要：

  据报道，使用修饰的Heck偶联可以合成多种天然蝶呤类似物。这些化合物的平滑肌松弛活性已得到检验。已经鉴定出几种具有明显的平滑肌松弛活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00113-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-bromo-3',5'-dimethylphenyl)-1-chloro-3-oxopropane 在 硫酸 作用下， 以50 %的产率得到5-bromo-2,3-dihydro-4,6-dimethyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  Provided herein are compounds and compositions thereof for modulating S1P5. In some embodiments, the compounds and compositions are provided for treatment of neurological diseases.

  公开号：

  WO2024019957A1

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of pterosin B
  作者：Hannah R. Dexter、Esther Allen、David M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.056

  日期：2018.12

  pharmacological properties, but for which few stereoselective syntheses exist. Herein we describe a 7-step stereoselective synthesis of (2R)-pterosin B via 6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one whose structure was confirmed by NOE analysis and structure determination by X-ray crystallography. The hydroxyethyl chain was introduced via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The 2-methyl group was introduced

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。
• Synthesis of (±)-pterosin A via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Shao-Chien Hsu、Mogili Narsingam、Yi-Fang Lin、Feng-Lin Hsu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.055

  日期：2013.3

  A practical synthesis of (±)-pterosin A from commercially available 2-bromo-1,3-dimethyl-benzene 5 has been accomplished in 10% overall yield. The synthesis used Suzuki–Miyaura coupling reaction of C6-bromoindanone derivative 3 with potassium vinyltrifluoroborate 9, which provided the corresponding vinylindanone 2 in >85% yield. The vinylindanone 2 could be further elaborated to pterosin A by reduction

  由市售的2-溴-1,3-二甲基苯5实际合成（±）-蝶呤A的总产率为10％。合成过程使用C6-溴茚满酮衍生物3与乙烯基三氟硼酸钾9的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以> 85％的收率提供了相应的乙烯基茚满酮2。通过用LAH还原，用TESCl选择性保护伯醇，用硼氢化-乙烯基氧化，用TIPSCl保护伯醇，将仲醇氧化和用TBAF进行甲硅烷基化，可以将乙烯基茚满酮2进一步修饰为蝶呤A。
• USE OF PTEROSIN COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES AND OBESITY
  申请人：Taipei Medical University

  公开号：EP2389171B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• INDANE DIMER COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Venantius Limited

  公开号：EP0865419B1

  公开（公告）日：2003-08-06
• US6300376B1
  申请人：——

  公开号：US6300376B1

  公开（公告）日：2001-10-09