(E)-3-(1-phenylpropylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-phenylpropylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(1-phenylpropylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XWQLLODFIQLNHV-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-phenylpropylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2-(1-benzyl-3′-methyl-2,6′-dioxo-4′-phenyl-3′,6′-dihydrospiro[indoline-3,2′-pyran]-5′-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过区域，非对映和对映选择性有机催化的乙烯基醛醇环化级联反应不对称合成具有邻级三级和四级立体中心的螺氧杂吲哚δ-内酯

  摘要：

  通过使用双功能有机催化剂，已实现了前手性3-亚炔基羟吲哚与靛红的高度区域，非对映和对映选择性的有机催化乙烯基醇醛醇醛化环化级联反应。产生了具有邻三级和四级立体中心的多种对映体富集的螺氧基吲哚δ-内酯，收率良好至优异，非对映选择性和对映选择性都很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701104
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 苯丙酮 在 哌啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(1-phenylpropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将前手性3-炔基亚氧吲哚直接硝基，对映体和对映体选择性迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  3-亚炔基-2-氧吲哚代表一个简单的吲哚生物碱亚家族，并且已经大量研究了它们作为贫电子受体的反应能力。相反，它们作为亲核合成子的用途仍然难以捉摸。在这种情况下，本文描述了将前手性3-亚烷基亚氧吲哚直接，有机催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃上的成功方法。组装了多种在γ和δ碳位均带有两个立构中心的γ取代的亚烷基氧亚吲哚，它们具有出色的立体选择性，并且没有烯烃异构化或立体化学消融。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300168

文献信息

• Advanced palladium free approach to the synthesis of substituted alkene oxindoles <i>via</i> aluminum-promoted Knoevenagel reaction
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Andrey A. Zolotarev、Alexander V. Garabadzhiu、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1039/c8ra07576j

  日期：——

  A synthetic route for the synthesis of C24, as well as for the design of focused libraries of direct AMPK activators was developed based on a convergent strategy. The proposed scheme corresponds to the current trends in C–H bond functionalization. The use of aluminum isopropoxide for the Knoevenagel condensation of oxindole with benzophenones is a noticeable point of this work.

  基于收敛策略开发了用于合成 C24 以及设计直接 AMPK 激活剂的重点文库的合成路线。所提出的方案对应于 C-H 键功能化的当前趋势。异丙醇铝用于羟吲哚与二苯甲酮的 Knoevenagel 缩合是这项工作的一个显着点。
• Activating Effect of 3‐Benzylidene Oxindoles on AMPK: From Computer Simulation to High‐Content Screening
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Gleb S. Ivanov、Gerry Melino、Nickolai A. Barlev、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1002/cmdc.202000579

  日期：2020.12.15

  we studied the binding of 3‐benzylidene oxindoles to the kinase domain of the AMPK α‐subunit, which is thought to prevent its interaction with the autoinhibitory domain and thus result in the AMPK activation. For this purpose, we developed the cellular test system based on the AMPKAR plasmid, which implements the FRET effect, synthesized a number of 3‐benzylidene oxindole compounds and simulated their

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles via Palladium-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Tsubasa Inokuma、Kazuo Yanada、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0508604

  日期：2005.8.1

  We have developed efficient catalytic methods for the stereoselective and diversity synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles and 3-alkylidenebenzofuran-2-ones via palladium-catalyzed Heck/Suzuki−Miyaura, Heck/Heck, and Heck/carbonylation/Suzuki−Miyaura domino reactions.

  我们已经开发了有效的催化方法，用于通过钯催化的Heck / Suzuki-Miyaura，Heck / Heck进行立体选择和多样性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧杂吲哚和3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。 ，以及Heck /羰基化/铃木宫浦多米诺骨牌反应。
• InCl3/TfOH-Mediated Convenient Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from 2-Oxindoles with 1,3-Diones, Ketones, or Aldehydes
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Chao Ding、Jin-Hui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00202

  日期：2024.4.5

  methods for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles are described in this paper. The InCl3/TfOH-mediated tandem Knoevenagel condensation–deacylation sequence of various 2-oxindoles with 1,3-diones or acetoacetate furnished 3-alkylideneoxindoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). Employing the reaction system, the condensation of 2-oxindoles with ketones or aldehydes also proceeded

  本文描述了两种高效、便捷的 3-亚烷基氧吲哚合成方法。 InCl 3 /TfOH介导的各种2-羟吲哚与1,3-二酮或乙酰乙酸酯的串联Knoevenagel缩合-脱酰化序列以令人满意的至极好的产率（高达> 99％产率）提供了3-亚烷基羟吲哚。利用该反应体系，2-羟吲哚与酮或醛的缩合反应也能顺利进行，生成3-亚烷基羟吲哚。该协议可以扩大规模。研究了酸对该缩合反应的影响和分子间竞争实验，以了解该反应的情况。
• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.