methyl 3-(benzylamino)-4-hydroxybenzoate | 1519883-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-(benzylamino)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1519883-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: VCWBWFUVHOAJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)-4-hydroxybenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-benzyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(benzylamino)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines

  摘要：

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。

  DOI：

  10.1039/c3ra47221c

文献信息

• The discovery of potent small molecule activators of human STING
  作者：David C. Pryde、Sandip Middya、Monali Banerjee、Ritesh Shrivastava、Sourav Basu、Rajib Ghosh、Dharmendra B. Yadav、Arjun Surya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112869

  日期：2021.1

  weak STING activators (human EC50 ∼10 μM) we identified several chemotypes with sub-micromolar STING activity across all the major protein polymorphs. An example compound 53 based on an oxindole core structure demonstrated robust on-target functional activation of STING (human EC50 185 nM) in immortalised and primary cells and a cytokine induction fingerprint consistent with STING activation. Our study

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。
• Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines
  作者：Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Dejian Wang、Tongkun Huang、Mu Yuan、Jun Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c3ra47221c

  日期：——

  A biomass-involved, one-pot, two-step protocol for the synthesis of N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed. A wide range of new compounds have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields via the three-component consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate (3-MDHS), amines and 1,2-dichloroalkanes in short reaction times under microwave conditions.

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。