2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 73042-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 73042-93-0
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 373.252
• InChiKey: FFIKNGMSFRQPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  605.0±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phenanthroimidazole derivatives for single component blue light-emitting electrochemical cells

  摘要：

  Light emitting electrochemical cells (LECs) are considered to be the future generation of lighting sources for full color displays and solid-state lightings. The recent report on LEC devices with small organic molecules presents a plausible way for this potential lighting technology. Novel blue emitting phenanthroimidazole derivatives were synthesized and characterized by thermal, photophysical, electrochemical and electroluminescence properties. Solution processed LEC devices were fabricated using both the emitters as a light-emitting layer. The fabricated single-component LEC devices exhibited blue-electroluminescence centered at 485 nm and 480 nm with CIEx,y of (0.18, 0.26) and (0.17, 0.16) for compound 1 and 2, respectively.

  DOI：

  10.1080/15421406.2017.1358051
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以76 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  钌(II)催化的菲咪唑连续C-H/N-H烯烃成环级联：合成和光物理研究

  摘要：

  我们报道了钌(II)催化的菲并咪唑和烯烃的连续C–H/N–H烯基化级联，通过双C–H活化和氮杂迈克尔反应形成新型菲并咪唑异吲哚丙烯酸酯。咪唑环的两个氮原子充当区域选择性双连续邻位C-H 激活的导向基团。评估了这些多环N-杂环的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02947

文献信息

• Optimizing Electron Transfer Mediators Based on Arylimidazoles by Ring Fusion: Synthesis, Electrochemistry, and Computational Analysis of 2-Aryl-1-methylphenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazoles
  作者：Robert Francke、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ja410865z

  日期：2014.1.8

  phenanthro[9,10-d]imidazoles but also to improved stability of the corresponding radical cation. These concepts were verified with eight new phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives, using cyclic voltammetry and DFT calculations. For this purpose, an optimized and general synthetic route to the desired compounds was developed. An excellent linear correlation of the calculated effective ionization potentials with

  通过简单的结构修饰可以显着改善基于三芳基咪唑骨架的氧化还原催化剂的性能。通过连接位于 C-4 和 C-5 的芳烃的邻碳，生成稠合骨架，消除平面性的扭曲并增强取代基对氧化还原性能的影响。这种修饰不仅导致所得菲[9,10-d]咪唑的可用氧化还原电位范围更广，而且还提高了相应自由基阳离子的稳定性。使用循环伏安法和 DFT 计算，用八种新的菲 [9,10-d] 咪唑衍生物验证了这些概念。为此，开发了一种优化的通用合成路线，以获得所需的化合物。获得了计算出的有效电离电位与实验氧化电位的极好线性相关性，允许准确预测尚未合成的衍生物的氧化电位。此外，发现电氧化 CH 活化反应具有高催化活性。
• 新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109574942A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明涉及新型三嗪类化合物的合成与作为发光材料的应用，其结构式如(I)所示。Ar选自芳基、取代的芳基和含有杂原子的芳基；R1选自氯原子、三氟甲基和丁氧基。
• Sulfamic acid as an efficient and cost-effective catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles
  作者：Hua-Nan Peng、Xiao-Ming Peng、Da-Gui Zheng、Fei Yu、Min Rao

  DOI：10.1515/hc.2011.040

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles and 2-arylphenanthrimidazoles was developed using the one-pot, three-component condensation reaction of an aromatic aldehyde, benzil or 9,10-phenanthroquinone and ammonium acetate in refluxing ethanol in the presence of the catalyst sulfamic acid.

  摘要 在催化剂氨基磺酸存在下，利用芳香醛、苯齐尔或 9,10-菲醌与乙酸铵在回流乙醇中的单锅三组分缩合反应，开发了一种简单高效的 2,4,5-三芳基咪唑和 2-芳基菲嘧啶的合成方法。
• New 2,6-modified BODIPY sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Mao Mao、Jian-Bo Wang、Zu-Feng Xiao、Song-Yuan Dai、Qin-Hua Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.01.011

  日期：2012.8

  A series of new metal-free organic dyes with either a boron dipyrromethene (BODIPY)-phenylene or -thiophene as a π-conjugated bridge have been synthesized for application in dye-sensitized solar cells. The photophysical and electrochemical properties of these dyes were investigated and their performance as sensitizers in dye-sensitized solar cells has been measured. The structure–property relationship

  合成了一系列新型的不含金属的有机染料，它们以硼二吡咯亚甲基（BODIPY）-亚苯基或-噻吩为π-共轭桥，可用于染料敏化太阳能电池。研究了这些染料的光物理和电化学性质，并测量了它们在染料敏化太阳能电池中作为敏化剂的性能。结构与性质的关系表明，引入甲氧基作为供体，引入BODIPY-噻吩单元作为π共轭桥有利于提高DSSC的效率。甲氧基修饰的供体和BODIPY-噻吩桥的结合具有更强的供电子能力和更长的波长吸收带，并且作为敏化剂显示了DSSC的最佳性能，其转换效率为2.26％。
• Citrate trisulfonic acid: A heterogeneous organocatalyst for the synthesis of highly substituted Imidazoles
  作者：Elham Kanaani、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1002/jccs.201800015

  日期：2019.1

  Citrate trisulfonic acid (CTSA), as a novel recyclable and eco‐benign organocatalyst, was employed for the efficient and one‐pot synthesis of trisubstituted imidazoles and tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, ammonium acetate or aniline, and benzoin, benzyl, or 9,10‐phenanthrenequinone under solvent‐free conditions providing high to excellent yields. CTSA is easily prepared via the reaction

  柠檬酸三磺酸酯（CTSA）是一种新型可回收利用的生态友好型有机催化剂，用于醛，乙酸铵或苯胺，苯偶姻，苄基或9,10的高效单锅合成三取代的咪唑和四取代的咪唑。菲醌在无溶剂条件下提供高至优异的产率。通过柠檬酸三钠和氯磺酸的高纯度反应可轻松制备CTSA。与常规方法相比，本方法具有许多优点，包括高收率，易于后处理，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性以及产物的简单纯化。