3-methylthiazol-2(3H)-one | 32497-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methylthiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2(3H)thiazolone；N-methylthiazol-2-one；3-methyl-3H-thiazol-2-one；3-Methyl-3H-thiazol-2-on；3-Methyl-Δ⁴-thiazolinon-(2)；3-Methyl-4-thiazolin-2-on；3-methyl-3H-thiazol-2-one；3-methyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 32497-09-9
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: OXSRLRNINYOVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  182.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthiazol-2(3H)-one 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 5-乙酰基-3-甲基-1,3-噻唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Zaionts,V.I.; Maksimova,O.V., Doklady Chemistry, 1971, vol. 197, p. 210 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-nitroso-2(3H)-thiazolimine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，IV：亚硝胺的化学反应性及其对药理特性的影响

  摘要：

  Nitrososydnone - 5 - 亚胺和噻唑 - 2 - 亚硝胺对  NNO 键的光解裂解敏感。这可以通过钨丝灯来实现。在水中，在 37°C 下以 90% 的产率形成相应的合成酮亚胺盐。只有在更高的温度下。(70°C) 观察到开环。在甲醇中可得到约 25% 的sydnones。另一方面，当排除氧气时，在反应瓶的顶部空间中检测到 NO· 和 N2O。谷胱甘肽使亚硝基酮亚胺生成的 N2O 增加了 11 倍，而 NO· 的量减少了。在光和硫醇存在下，可溶性鸟苷酸环化酶 (s-GC) 被刺激。结果表明，硝基阴离子NO-在s-GC的刺激中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270603

文献信息

• 一种制备N-甲基噻唑啉-2-酮类化合物的方法
  申请人：苏州波菲特新材料科技有限公司

  公开号：CN103965136B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种制备N‑甲基噻唑啉‑2‑酮类化合物的方法，在惰性气氛中以有机溶剂为反应介质，以铜盐和氧化剂为催化体系，通过氧化甲基化反应将噻唑类化合物氧化为N‑甲基噻唑啉‑2‑酮类化合物。本发明的制备方法反应活性较高，反应条件温和，反应时间短，收率高；且使用的催化剂廉价、低毒、用量少，将多步反应缩短为一步反应，处理简单，有利于产物的纯化；更重要的是避免了剧毒性易挥发的甲基化试剂的使用；本发明公开的催化剂体系对多种反应物具有普适性；本发明原料简单易得，反应过程简单可控，适于工业化生产。
• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• Metal-free C(sp²)–H functionalization of azoles: K₂CO₃/I₂-mediated oxidation, imination, and amination
  作者：Ranajit Das、Mainak Banerjee、Rakesh Kumar Rai、Ramesh Karri、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1039/c8ob00535d

  日期：——

  available simple K2CO3/I2 reagent combination. The iodinated azole adduct, produced via the in situ generation of N-heterocyclic carbene, is the key intermediate for C2−H oxidation, imination, and amination of azoles. Significantly, these reactions proceed under mild conditions with high to excellent yields, are scalable to large quantity and exhibit a broad substrate scope. Interestingly, this direct

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。
• The reduction of thiazolium salts with sodium borohydride. Part I
  作者：G. M. Clarke、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39670001269

  日期：——

  The reduction of a group of thiazolium salts with sodium borohydride has been investigated with particular reference to the influence on the course of the reaction of different 2-substituents. The behaviour of the thiazolium salts with aqueous base is also considered.

  已经研究了用硼氢化钠还原一组噻唑鎓盐，特别是对不同的2-取代基反应过程的影响。还考虑了噻​​唑鎓盐与碱水溶液的行为。
• The reaction of 3,3′-dimethyl-2,2′-bithiazolinium salts with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Kentaro Yamaguchi、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60912-7

  日期：1992.11

  The reaction of 3,3′-dimethy]-2,2′-bithiazolium salts with potassium superoxide afforded new ten-membered ring compounds 1,2,5,8-dithiadiazecin-6,7-diones in moderate yields. Since these compounds were not obtained from the reaction of KOH-O2 or KOH-H2O2, the reaction is revealed to be specific for superoxide.

  3,3'-二甲基] -2,2'-噻唑鎓盐与过氧化钾的反应以中等收率提供了新的十元环化合物1,2,5,8-二硫代二氮杂-6,7-二酮。由于这些化合物不是从KOH-O 2或KOH-H 2 O2的反应中获得的，因此表明该反应对超氧化物是特异的。