4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: MXMDYXGNDFKKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)acrylic acid 、 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-(6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用C–H酰化/环转化策略合成硫肽抗生素中的三芳基吡啶

  摘要：

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600351
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氯乙烷 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Practical Approach to the Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles from Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]A new sequence for the synthesis of various 2,4-disubstituted oxazoles from alpha-amino acids is reported. The method is shown to be general and incorporates the reagent combination, triphenylphosphine/hexachloroethane, for cyclodehydration of intermediate alpha-acylamino aldehydes. Implementation of this reagent system for the conversion of alpha-acylamino ketones to oxazoles is briefly investigated.

  DOI：

  10.1021/ol020092s

文献信息

• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles by a Copper-Catalyzed [3+2] Annulation/Olefination Cascade between Amides and IIII/PV Hybrid Ylides
  作者：Zhaofeng Wang、Xingchen Ye

  DOI：10.1055/a-2185-0673

  日期：——

  We report a novel and efficient method for oxazole synthesis through a copper-catalyzed [3+2] annulation/olefination cascade between readily available iodonium–phosphonium hybrid ylides and amides. An unprecedented α-phosphonium Cu carbenoid acts as the key intermediate. This method features excellent regioselectivity with mild reaction conditions and a broad substrate scope. Its synthetic utility

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。
• Manganese‐catalyzed Dehydrogenation of Amido Alcohols with Liberation of Hydrogen for the Synthesis of Oxazoles
  作者：Max Leinert、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cctc.202301042

  日期：2023.11.22

  The synthesis of oxazoles from abundantly and diversely available and inexpensive starting materials such as esters and amino alcohols is reported. Our reaction proceeds via liberation of hydrogen and a molecular manganese catalyst mediates it most efficiently. All oxazole derivatives reported, except the screening substrate and an application, are novel compounds indicating the difficulties associated

  据报道，由丰富多样且廉价的起始材料（例如酯和氨基醇）合成恶唑。我们的反应通过释放氢气进行，而分子锰催化剂最有效地介导它。除筛选底物和应用外，所有报道的恶唑衍生物都是新化合物，表明选择性芳基化和烷基化恶唑的合成存在困难。
• Compositions and methods for controlling nematodes
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US10375958B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Compositions and methods for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制线虫（如侵染植物或动物的线虫）的化合物和方法。这些化合物包括噁唑类、噁二唑类和噻二唑类。
• A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151983

  日期：2020.6

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.