7,8,9-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-threo,D-erythro-α-galactononaldo-1,5-pyranose | 127239-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7,8,9-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-threo,D-erythro-α-galactononaldo-1,5-pyranose
• 英文别名: 7,8,9-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-α-D-galacto-nonoaldo-1,5-pyranose；2-nitro-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]butan-1-ol
• CAS: 127239-24-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: CMZHPLLBJRHZME-DPMOEUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-threo,D-erythro-α-galactononaldo-1,5-pyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(2-nitrobutyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Silyl nitronates in carbohydrate chemistry: Chain-extension reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93325-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 硝基丙烷 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到7,8,9-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-threo,D-erythro-α-galactononaldo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Ch（NO2·CH（OEt）2）片段加长糖的碳链，成为通往更高的2-氨基-2-脱氧醛糖的途径

  摘要：

  摘要三烷基甲硅烷基氯促进的硝基醛醇（亨利）反应已用于制备链增长的硝基和氨基糖。在Et存在下，1,2：3,4-di O-异丙基吡啶-α-d-半乳糖-己二醛-1，5-吡喃糖（1）与1,1-二乙氧基-2-硝基乙烷的一锅反应3 N，Bu 4 NF·3H 2 O和t BuMe 2 SiCl生成7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-7-硝基-1-苏-α-d-半乳糖基-辛二醛-1，5-吡喃糖二乙缩醛（3a）和非对映异构体的比例为4：1。3a的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。3a（Ni，H 2）的氢化反应得到相应的7-氨基-7脱氧基-1,2：3,4-二-O-异亚吡啶基-1-苏-α-d-半乳糖基-辛二醛-1,5-吡喃二乙基乙缩醛4a）。将后者化合物转化为反-恶唑啉衍生物表明已保留了1-苏氨酸构型。同样，进行醛糖1与1-硝基丙烷的反应，以比较此处所应用的新硝基醛工艺与使用三烷基甲硅烷基硝酸酯作为中间体所报道的效率。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84256-6

文献信息

• Formaldehyde dimethylhydrazone: A new neutral reagent for nucleophilic hydroformylation and hydrocyanation
  作者：José-María Lassaletta、Rosario Fernández、Consolación Gasch、Juan Vázquez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00466-8

  日期：1996.7

  MMPP. Therefore, formaldehyde dimethylhydrazone behaves as a new neutral formyl anion and cyanide equivalent, introducing a functionalized carbon unit β to the nitro group of a nitroolefin. Good yields and high stereoselectivities were obtained in the addition of 1 to a nitroolefin group within sugar derivatives, and no epimerization was observed in the cleavage of the dimethylhydrazone group.

  易于获得的标题化合物无需碱或催化即可顺利地添加到硝基烯烃中，从而以高收率得到β-硝基二甲基hydr烷3。迈克尔加合物3已通过臭氧分解成功转化为β-硝基醛，并通过MMPP处理以优异的收率转化为β-腈。因此，甲醛二甲基hydr表现为新的中性甲酰基阴离子和氰化物当量，将官能化的碳单元β引入硝基烯烃的硝基。在糖衍生物内的硝基烯烃基团上加1得到良好的产率和高的立体选择性，并且在二甲基hydr基团的裂解中未观察到差向异构化。
• MARTIN, OLIVIER R.;KHAMIS, FAIZA E.;EL-SHENAWY, HAMDY A.;RAO, S. PRAHLADA, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N5, C. 6139-6142
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、KHAMIS, FAIZA E.、EL-SHENAWY, HAMDY A.、RAO, S. PRAHLADA

  DOI：——

  日期：——