4-甲基二环[2.2.2]辛-2-烯-5-酮 | 61530-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基二环[2.2.2]辛-2-烯-5-酮
• 英文名称: 1-methyl-5-bicyclo[2.2.2]octen-2-one
• 英文别名: 1-Methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 61530-90-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NKBUYKQYUPCHCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基二环[2.2.2]辛-2-烯-5-酮 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YATES P.; LANGFORD G. E., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 2, 344-355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己二烯 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-甲基二环[2.2.2]辛-2-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Gregson,R.P.; Mirrington,R.N., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2037 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical High-yield Preparation of Tricyclo [3.3.0.02,8]octan-3-ones. Potential Synthons for Polycyclopentanoid Terpenes and Prostacyclin Analogs. Preliminary Communication
  作者：Martin Demuth、Palaykotai R. Raghavan、Charles Carter、Koichi Nakano、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19800630836

  日期：1980.12.10

  Three-step syntheses and the resolution into the enantiomers are reported for the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones 7–9, which are destined to serve as synthons for polycyclopentanoid terpenes and prostacyclin analogs. Routine overall yields of ca. 75% for 7, 40% for 8, and 46% for 9 are obtained, with 2-chloroacrylonitrile and 1,3-cyclohexadiene (for 7) and 1-methyl-1,4-cyclohexadiene (for 8 and 9)

  据报道三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮7-9的三步合成法和拆分为对映体的化合物，注定将其用作多环戊烷萜烯和前列环素类似物的合成子。常规总产量约为 75％的7，40％为8，以及46％9获得，用2-氯丙烯腈和1,3-环己二烯（7）和1-甲基-1,4-环己二烯（为8和9）作为起始材料。关键步骤是三重敏化对乙二酸-π-甲烷的β，γ-不饱和酮1-3的光重排分离产物的产率为80-90％，量子产率为0.5-1.0。酮1及其光异构体7的外消旋物已通过色谱分离合适的非对映异构体缩醛混合物而分离。另一方面，用旋光性供体（-）- 14进行1敏化，仅得到不切实际的最大对映体过量10％（-）- 7。
• Pure enantiomers of bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones, processes for their
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：US04415756A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  New bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones of the formulae Ia and Ib in the form of pure enantiomers and processes for preparing them are described. The compounds are used for the preparation of pure enantiomers of the formula V by sensitized photoreaction or of compounds of the formula VI by unsensitized photoreaction.

  本文描述了以纯对映体形式的公式Ia和Ib的新双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮，以及制备它们的过程。这些化合物用于通过感光反应制备公式V的纯对映体或通过非感光反应制备公式VI的化合物的纯对映体。
• Processes for the preparation of pure enantiomers of
  申请人：Studiengesellschaft Kohle MBH

  公开号：US04461687A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  New bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones of the formulae Ia and Ib in the form of pure enantiomers and processes for preparing them are described. The compounds are used for the preparation of pure enantiomers of the formula V by sensitized photoreaction or of pure enantiomers of the formula VI by unsensitized photoreaction.

  本文描述了公式Ia和Ib的新型双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮的纯对映体形式及其制备方法。这些化合物可用于通过敏化光反应制备公式V的纯对映体，或通过非敏化光反应制备公式VI的纯对映体。
• Rearrangement approach to bridgehead substitution of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones
  作者：Tadao Uyehara、Kiyoshi Osanai、Mika Sugimoto、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00200a058

  日期：1989.8

  Synthese d'alkyl-1 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2 a partir de methoxy-7 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2. Synthese d'allyl-3 bicyclo [3.3.0] octanone-3 a partir d'allyl-3 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2

  合成d'烷基-1双环[2.2.2]辛烯-5one-2和部分脱甲氧基-7双环[2.2.2]辛烯-5one-2。合成 d'allyl-3 bicyclo[3.3.0]octene-3 a partir d'allyl-3 bicyclo[2.2.2] octene-5one-2
• Optisch reine Bicyclo(2.2.2)oct-5-en-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP0053823A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Neue Bicylclo [2.2.2]oct-5-en-2-one der Formeln la und Ib in Form reiner Enantiomerer und Verfahren zu ihrer Herstellung werden beschrieben. Die Verbindungen werden zur Herstellung reiner Enantiomerer der Formel V durch sensibilisierte Photoreaktion oder von Verbindungen der Formel VI durch unsensibilisierte Photoreaktion verwendet.

  描述了纯对映体形式的式 la 和 Ib 的新双环 [2.2.2]oct-5-en-2- 酮及其制备工艺。 这些化合物可通过敏化光反应制备式 V 的纯对映体，或通过非敏化光反应制备式 VI 的化合物。