1-bromo-3-nitropropane | 16694-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-nitropropane
• CAS: 16694-53-4
• 化学式: C₃H₆BrNO₂
• 分子量: 167.99
• InChiKey: FTIZOZRCHJUWGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-nitropropane 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90.4%的产率得到1-硝基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  一种硝基环丙烷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硝基环丙烷的合成方法：以1‑卤代‑3‑硝基丙烷为原料，在氢氧化钠的作用下，以苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂，制备硝基环丙烷。本发明公开的方法操作简单、反应迅速、产率高，解决了快速高效合成硝基环丙烷的难题，本发明公开的合成方法可以用于含硝基环丙烷结构单元的有机分子的合成。

  公开号：

  CN107935859A
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 在 盐酸 、 氧气 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到1-bromo-3-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  一种烷烃溴代物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种烷烃溴代物的制备方法，将烷烃、含溴化合物或单质溴、催化剂、酸加入到溶剂中，溶剂在空气或氧气气氛下加入透光反应容器，密封，在常压及光照条件下搅拌反应，再经过分析核磁收率、萃取、干燥、过滤、减压蒸馏及柱层分离得到烷烃溴代物。与现有技术相比，本发明利用廉价安全的溴盐作为溴源，空气作为氧化剂，含氮试剂做催化剂，可以在常温常压条件下反应，节能经济，操作便捷安全，对环境比较友好。

  公开号：

  CN108358748B

文献信息

• Catalytic Bromination of Alkyl sp³C–H Bonds with KBr/Air under Visible Light
  作者：Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02208

  日期：2018.9.7

  Alkyl sp3C–H bonds of cycloalkanes and functional branch/linear alkanes have been successfully brominated with KBr using air or O2 as an oxidant at room temperature to 40 °C. The reactions are carried out in the presence of catalytic NaNO2 in 37% HCl (aq)/solvent under visible light, combining aerobic oxidations and photochemical radical processes. For various alkane substrates, CF3CH2OH, CHCl3, or CH2Cl2

  在室温至40°C下，已使用空气或O 2作为氧化剂，成功地用KBr溴化了环烷烃和功能性支链/直链烷烃的烷基sp 3 C–H键。反应是在可见光下于37％HCl（水溶液）/溶剂中的催化NaNO 2存在下进行的，结合了好氧氧化和光化学自由基过程。对于各种烷烃底物，分别使用CF 3 CH 2 OH，CHCl 3或CH 2 Cl 2作为有机溶剂，以提高溴化效率。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted Cyclopentanes
  作者：Martina Šotolová、Martin Kamlar、Marek Remeš、Pierre‐Yves Géant、Ivana Císařová、Martin Štícha、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.202100841

  日期：2021.9.24

  An efficient protocol for enantioselective domino Michael/α-alkylation between α,β-unsaturated aldehydes and non-stabilized nitro alkyl halides has been reported. Reaction catalyzed by chiral secondary amines as organocatalysts gives an access to enantiomerically enriched 1,2,3-trisubstituted cyclopentanes with wide range of substitution.

  α,β-不饱和醛和非稳定硝基烷基卤化物之间的对映选择性多米诺迈克尔/α-烷基化的有效方案已被报道。手性仲胺作为有机催化剂催化的反应提供了对映异构富集的具有广泛取代范围的 1,2,3-三取代环戊烷。
• Total Synthesis of (+)-Epilupinine via An Intramolecular Nitrile Oxide-Alkene Cycloaddition
  作者：Deyong Su、Xinyan Wang、Changwei Shao、Jimin Xu、Rui Zhu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo101910r

  日期：2011.1.7

  (R)-(2-vinylpiperid-1-yl)propanal by routine methods. Thus, by using Fukuyama’s oxime synthesis, a general method was developed for highly efficient conversion of 3-(N,N-dialkylamino)propanols into 3-(N,N-dialkylamino)propanal oximes without using the corresponding aldehydes.

  （+）-癫痫素的全合成以9个步骤完成，总产率为48％，其中将INOC用作构建喹喔啉骨架的关键步骤。我们发现通过常规方法制备关键中间体（R）-N-（3-硝基丙基）-2-乙烯基哌啶或（R）-（2-乙烯基哌啶-1-基）丙醛是极其困难的任务。因此，通过使用福山的肟合成法，开发了一种不使用相应的醛就能将3-（N，N-二烷基氨基）丙醇高效转化为3-（N，N-二烷基氨基）丙肟的通用方法。
• 血管内皮生长因子（VEGF）受体酪氨酸激酶抑制剂西地尼布的制备方法
  申请人：董丹丹

  公开号：CN107935998A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了血管内皮生长因子（VEGF）受体酪氨酸激酶抑制剂西地尼布的制备方法，所述血管内皮生长因子（VEGF）受体酪氨酸激酶抑制剂西地尼布化学名称为4‑(4‑氟‑2‑甲基吲哚‑5‑基氧基)‑6‑甲氧基‑7‑[3‑(吡咯烷‑1‑基)丙氧基]喹唑啉，其化学式为C25H27FN4O3，其结构式为：；本发明采用了原料易得、经济环保且质量上乘的制备技术，寻求了能够适应工业化生产的工艺方法，其制备工艺新颖，简化了反应过程，从而提高了反应收率，对西地尼布的经济和社会效益的提高有着重要的现实意义。
• 一种西地尼布中间体的制备方法
  申请人：董丹丹

  公开号：CN108129401A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种西地尼布中间体的制备方法，所述西地尼布中间体化学名为4‑氯‑6‑甲氧基‑7‑[3‑(吡咯烷‑1‑基)丙氧基]喹唑啉，其结构式为：；本发明采用了以6‑甲氧基‑7‑羟基‑3,4‑二氢喹唑啉‑4‑酮为原料经过缩合反应、还原反应、环合反应及氯化反应进行制备，无需进行多次基团保护与脱保护，反应条件温和、成本低、合成步骤短、副产物少，总收率较高，更加适合工业化生产。