(2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-1,2-diphenyl-3-(tosylamino)propan-1-one | 1421353-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-1,2-diphenyl-3-(tosylamino)propan-1-one
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1-(4-bromophenyl)-3-oxo-2,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1421353-61-8
• 化学式: C₂₈H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 534.473
• InChiKey: RSMVPXNLQSTOTJ-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 对甲苯磺酰胺 、 对溴苯甲醛 在 C₃₅H₃₂F₆N₄OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-1,2-diphenyl-3-(tosylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化未官能化酮的高对映选择性三组分直接曼尼希反应

  摘要：

  芳香醛、对甲苯磺酰胺和未官能化酮之间的高度立体选择性三组分直接曼尼希反应首次通过烯醇机制与双官能奎尼丁硫脲催化剂实现。以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）获得了相应的N-甲苯磺酰化 β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol303315c

文献信息

• Highly Enantioselective Three-Component Direct Mannich Reactions of Unfunctionalized Ketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol303315c

  日期：2013.2.1

  stereoselective three-component direct Mannich reaction between aromatic aldehydes, p-toluenesulfonamide, and unfunctionalized ketones was achieved through an enolate mechanism for the first time with a bifunctional quinidine thiourea catalyst. The corresponding N-tosylated β-aminoketones were obtained in high yields and excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr and >99% ee).

  芳香醛、对甲苯磺酰胺和未官能化酮之间的高度立体选择性三组分直接曼尼希反应首次通过烯醇机制与双官能奎尼丁硫脲催化剂实现。以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr 和 >99% ee）获得了相应的N-甲苯磺酰化 β-氨基酮。