2-cyano-3-phenylaziridine | 66913-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenylaziridine
• 英文别名: 3-phenyl-aziridine-2-carbonitrile；2-cyano-3-phenyl-aziridine；3-Phenyl-2-cyan-aziridin；2-Cyan-3-phenylaziridin；3-phenylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 66913-75-5
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: PBNPTRKEHUFRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-phenylaziridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+)-(R)-N-(1-cyano-2-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N–H azirdines in high enantiomeric excess by in situ aziridine–azirine–aziridine interconversion

  摘要：

  Aziridine 6 is produced highly diastereoselectively by treatment of enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone 4 (Q*NHOAc) with beta-trimethylsilylstyrene: desilylative elimination of Q* and in situ addition of cyanide to the intermediate azirine gives the NH-aziridine 8 of 83% ee.

  DOI：

  10.1039/cc9960000789
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 氨 、 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-cyano-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  3-氟苯丙氨酸及其衍生物的新型合成

  摘要：

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82305-2

文献信息

• Silver-promoted regio- and stereoselective aminocyanation of alkynes for the synthesis of β-aminoacrylonitriles using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Lingnan Chen、Shanshan Cao、Jingping Zhang、Zikun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.045

  日期：2019.6

  The silver-promoted intermolecular aminocyanation of alkynes for the synthesis of (Z)-β-aminoacrylonitriles is reported, using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) as both the nitrile and amine source. The transformation proceeds in moderate to good yields, and in a regio- and stereoselective manner, using a wide range of acetylenes.

  报道了使用N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）作为腈源和胺源，通过银促进的炔烃的分子间氨基氰化反应，以合成（Z）-β-氨基丙烯腈。使用多种乙炔，转化以中等至良好的产率进行，并以区域和立体选择性的方式进行。
• Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04282212A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  1-(N-Acyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or an organic radical, and Y is a carbonyl, sulphonyl, sulphinyl, sulphenyl, phosphoryl or phosphonyl radical, and salts thereof, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。
• US4282212A
  申请人：——

  公开号：US4282212A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Preparation of N–H azirdines in high enantiomeric excess by in situ aziridine–azirine–aziridine interconversion
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Ian S. T. Lochrie

  DOI：10.1039/cc9960000789

  日期：——

  Aziridine 6 is produced highly diastereoselectively by treatment of enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolinone 4 (Q*NHOAc) with beta-trimethylsilylstyrene: desilylative elimination of Q* and in situ addition of cyanide to the intermediate azirine gives the NH-aziridine 8 of 83% ee.
• A novel synthesis of 3-fluorophenylalanine and some of its derivatives
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82305-2

  日期：1981.7

  Ring opening of 2-cyano-3-phenylaziridine and 2-amido-3-phénylaziridine by HF/pyridine was found to give 2-amino-3-fluorophenylpropionitrile (IV) and 2-amino-3-fluorophenylalanamide (VII) respectively. 3-fluorophenylalanine (V) could be obtained by an acidic hydrolysis of (IV) or (VII) whereas isopropyl-3 fluorophenylalanate (VI) was isolated by esterification of (V) or by heating (IV) with iso-propanal-12

  发现2-氰基-3-苯基氮丙啶和2-酰胺基-3-苯基氮丙啶通过HF /吡啶的开环分别得到2-氨基-3-氟苯基丙腈（IV）和2-氨基-3-氟苯基丙酰胺（VII）。3-氟苯丙氨酸（V）可通过（IV）或（VII）的酸性水解获得，而异丙基-3氟苯丙氨酸盐（VI）可通过（V）的酯化或与异丙醇-12 NHCl加热（IV）来分离在回流下。