4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone | 1374790-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-bis(2-naphthylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)-4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1374790-02-9
• 化学式: C₂₉H₂₄O
• 分子量: 388.509
• InChiKey: OKDSVACEMGNXQC-UKOHILRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4E)-2,3,4,7,8,9,10,12-octahydro-2-methyl-12-(naphthalen-2-yl)-4-((naphthalen-2-yl)methylene)-1H-chromeno[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  由α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮合成新型吡喃并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1612
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 2-萘甲醛 在 phosphotungstic acid cesium salt 作用下， 反应 0.58h， 以93%的产率得到4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Claisen-Schmidt缩合反应使用12-钨磷酸铯盐作为可重复使用的纳米催化剂合成查耳酮的绿色方法

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下，在醛和酮的克莱森-施密特缩合反应中检测了12种钨磷酸铯盐作为纳米催化剂的催化效果。该反应快速且对环境无害，对查耳酮的合成具有优异的选择性。电位滴定法和催化剂的催化反应性结果表明，催化反应性应与表面酸位的强度和数量成正比，而表面酸位是反应物可及的。研究了催化剂的可重复使用性和再利用催化剂的酸性。焦化可能会导致催化剂酸度下降，从而导致产物收率下降。但是焦炭的量在连续运行中保持恒定。此外，由于该催化剂易于制备和处理以及稳定性，因此使用是可行的。大规模合成在该方法中也是有益的。合成了两种新化合物并进行了充分表征。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0814-5

文献信息

• SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE CHALCON ANALOGUES VIA CLAISEN-SCHMIDT CONDENSATION IN SOLVENT-FREE CONDITIONS: SUPPORTED MIXED ADDENDA HETEROPOLY ACID AS A HETEROGENEOUS CATALYST
  作者：EZZAT RAFIEE、FARZANEH RAHIMI

  DOI：10.4067/s0717-97072013000300029

  日期：——

  Biologically active chalcones were synthesized via Claisen-Schmidt condensation of aldehydes with different ketones in solvent-free conditions using H5PMo10V2O40 supported on SiO2 as a reusable heterogeneous catalyst with excellent reusability.
• A green approach to the synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt condensation reaction using cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as a reusable nanocatalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Farzaneh Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0814-5

  日期：2013.3

  AbstractThe catalytic efficacy of different cesium salts of 12-tungstophosphoric acid as nanocatalysts was checked in Claisen-Schmidt condensation of aldehydes and ketones under solvent-free conditions to produce chalcones. The reaction is fast and environmentally benign with excellent selectivity for the synthesis of chalcones. Results of potentiometric titration and catalytic reactivity of the catalysts

  摘要在无溶剂条件下，在醛和酮的克莱森-施密特缩合反应中检测了12种钨磷酸铯盐作为纳米催化剂的催化效果。该反应快速且对环境无害，对查耳酮的合成具有优异的选择性。电位滴定法和催化剂的催化反应性结果表明，催化反应性应与表面酸位的强度和数量成正比，而表面酸位是反应物可及的。研究了催化剂的可重复使用性和再利用催化剂的酸性。焦化可能会导致催化剂酸度下降，从而导致产物收率下降。但是焦炭的量在连续运行中保持恒定。此外，由于该催化剂易于制备和处理以及稳定性，因此使用是可行的。大规模合成在该方法中也是有益的。合成了两种新化合物并进行了充分表征。 图形概要 。
• Synthesis of Novel Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines from α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones
  作者：Mohammad Ali Bigdeli、Katayon Marjani、Elinaz Farokhi、Enayatollah Sheikhhosseini、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/jhet.1612

  日期：2013.5

  In this paper, we describe a two‐step synthesis of a series of tacrine analogues. In the first step, α,α'‐bis(substituted‐benzylidene)cycloalkanones are reacted with malononitrile to afford 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans. The second step involves the conversion of pyrans to pyrano[2,3‐b]pyridines with the use of AlCl3 as catalyst.

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。