4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone | 1374790-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-bis(2-naphthylmethylene)cyclohexanone；(2E,6E)-4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1374790-02-9
• 化学式: C₂₉H₂₄O
• 分子量: 388.509
• InChiKey: OKDSVACEMGNXQC-UKOHILRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4E)-2,3,4,7,8,9,10,12-octahydro-2-methyl-12-(naphthalen-2-yl)-4-((naphthalen-2-yl)methylene)-1H-chromeno[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  由α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮合成新型吡喃并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.1612
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 2-萘甲醛 在 phosphotungstic acid cesium salt 作用下， 反应 0.58h， 以93%的产率得到4-methyl-2,6-bis(naphthalen-2-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Claisen-Schmidt缩合反应使用12-钨磷酸铯盐作为可重复使用的纳米催化剂合成查耳酮的绿色方法

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下，在醛和酮的克莱森-施密特缩合反应中检测了12种钨磷酸铯盐作为纳米催化剂的催化效果。该反应快速且对环境无害，对查耳酮的合成具有优异的选择性。电位滴定法和催化剂的催化反应性结果表明，催化反应性应与表面酸位的强度和数量成正比，而表面酸位是反应物可及的。研究了催化剂的可重复使用性和再利用催化剂的酸性。焦化可能会导致催化剂酸度下降，从而导致产物收率下降。但是焦炭的量在连续运行中保持恒定。此外，由于该催化剂易于制备和处理以及稳定性，因此使用是可行的。大规模合成在该方法中也是有益的。合成了两种新化合物并进行了充分表征。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0814-5

文献信息

• SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE CHALCON ANALOGUES VIA CLAISEN-SCHMIDT CONDENSATION IN SOLVENT-FREE CONDITIONS: SUPPORTED MIXED ADDENDA HETEROPOLY ACID AS A HETEROGENEOUS CATALYST
  作者：EZZAT RAFIEE、FARZANEH RAHIMI

  DOI：10.4067/s0717-97072013000300029

  日期：——

  Biologically active chalcones were synthesized via Claisen-Schmidt condensation of aldehydes with different ketones in solvent-free conditions using H5PMo10V2O40 supported on SiO2 as a reusable heterogeneous catalyst with excellent reusability.