(2R,4R)-2,4-dimethyl-9-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane | 105661-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-dimethyl-9-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2R,4R)-9-tert-butyl-2,4-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 105661-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: PSODHGKVYJPXAW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-9-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 三异丁基铝 作用下， 生成 (2R,4R)-4-((S)-4-tert-Butyl-cyclohex-1-enyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a007
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 4-叔丁基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-9-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  使用由有机铝和五氟苯酚制备的新型试剂进行高度非对映选择性乙缩醛裂解

  摘要：

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物

  DOI：

  10.1021/ja00076a030

文献信息

• Asymmetrization of meso-cyclic ketones using homochiral acetal templates
  作者：Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89790-8

  日期：——
• Organoaluminum reagent as a chemical tool for asymmetrization
  作者：Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84259-8

  日期：1986.1
• Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 23, S 10695-10704
  作者：Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• NARUSE, YUJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 12, 1363-1366
  作者：NARUSE, YUJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• NARUSE, YUJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6021-6029
  作者：NARUSE, YUJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——