decylcyclopropane | 5794-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: decylcyclopropane
• 英文别名: n-Decyl-cyclopropane
• CAS: 5794-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: APHMAJYFPDMASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1315.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decylcyclopropane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 反应 28.0h， 以41%的产率得到1-Cyclopropyl-decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种直接氧化与酮基环丙烷环相邻的亚甲基基团的新方法

  摘要：

  描述了与环丙烷环相邻的亚甲基可以直接用四氧化钌氧化成酮基的新发现。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1385
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-decyl-cyclopropane 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到decylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143

文献信息

• THE REACTION OF TRIMETHYLSTANNYLMETHYLLITHIUM WITH ELECTROPHILES
  作者：Eigoro Murayama、Toshihiro Kikuchi、Kotaro Sasaki、Norio Sootome、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1897

  日期：1984.11.5

  Trimethylstannylmethyllithium was found to be a versatile reagent for the preparation of 1-alkenes from carbonyl compounds, allyl alcohols from α-chloro ketones, and cyclopropanes from oxiranes.

  三甲基锡甲基锂被发现是一种多用途的试剂，可用于从羰基化合物制备1-烯烃，从α-氯代酮制备烯丙醇，以及从环氧乙烷制备环丙烷。
• Synthese einiger n-Alkylcycloalkane und Bestimmung ihrer Dichten und Viskositäten
  作者：R. Riemschneider、G. -A. Hoyer

  DOI：10.1007/bf00901215

  日期：1968.3
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 817 - 829
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel

  DOI：——

  日期：——
• Trialkylaluminum-alkylidene iodide. A powerful cyclopropanation agent with unique selectivity
  作者：Keiji Maruoka、Yoshimi Fukutani、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00222a051

  日期：1985.11
• Cyclopropanation of alkenes with CH2I2/Et3Al by the phase-vanishing method based on fluorous phase screen
  作者：Hiroshi Matsubara、Masaaki Tsukida、Shinji Yasuda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.004

  日期：2008.10

  Phase-vanishing (PV) method using perfluorohexanes as a screen phase was applied to cyclopropa nation reactions with CH2I2/Et2Zn and CH2I2/Et3Al. When Et3Al was used as a carbenoid generator, the reaction proceeded smoothly and desired cyclopropane derivatives were obtained in high yield. The PV cyclopropa nation took 2 or 3 days to complete, however, reduction of reaction time by a factor of 2-3 was also achieved by vigorous stirring after the bottom CH2I2 layer disappeared. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.