2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one N-oxide | 6597-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one N-oxide
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-1-oxy-indol-3-one；2-(4-nitro-phenyl)-indol-3-one-1-oxide；2-(4-Nitro-phenyl)-indol-3-on-1-oxid；2-(4-Nitro-phenyl)-isatogen；2-(4-Nitrophenyl)-isatogen；2-(p-Nitrophenyl)-isatogen；2-(4-Nitrophenyl)-1-oxido-indol-1-ium-3-one；2-(4-nitrophenyl)-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• CAS: 6597-25-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: XSOMQBLCXSTNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C (decomp)(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  515.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one N-oxide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1500,1503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)pyridinium bromide 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 335.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Meyer-Delius, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 932,939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种药物中间体稠杂环酮类化合物的合成方 法
  申请人：成都化润药业有限公司

  公开号：CN105111125B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明涉及一种下式(III)所示稠杂环酮类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中依次加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、助剂和碱，然后升温至70‑80℃并充分搅拌反应6‑10小时，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基或者未取代或带有取代基的苯基；R2为C1‑C6烷氧基、C6‑C12烷基或苯基。所述方法通过催化剂、助剂、碱和有机溶剂的综合选择与协调，产生了出人预料的高收率的效果，且工艺时间较短，有利于满足工业生产的低能耗需求，具有广泛的市场前景，在有机化学合成领域尤其是医药中间体合成领域具有良好的工业化应用潜力。
• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of New Indolone <i>N</i>-Oxide Derivatives
  作者：Françoise Nepveu、Sothea Kim、Jeremie Boyer、Olivier Chatriant、Hany Ibrahim、Karine Reybier、Marie-Carmen Monje、Severine Chevalley、Pierre Perio、Barbora H. Lajoie、Jalloul Bouajila、Eric Deharo、Michel Sauvain、Rachida Tahar、Leonardo Basco、Antonella Pantaleo、Francesco Turini、Paolo Arese、Alexis Valentin、Eloise Thompson、Livia Vivas、Serge Petit、Jean-Pierre Nallet

  DOI：10.1021/jm901300d

  日期：2010.1.28

  A series of 66 new indolone-N-oxide derivatives was synthesized with three different methods. Compounds were evaluated for in vitro activity against CQ-sensitive (3D7), CQ-resistant (FcB1), and CQ and pyrimethamine cross-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum (P.f.), its well as for cytotoxic concentration (CC50) on MCF7 and KB human tumor Cell lines. Compound 26 (5-methoxy-indolone-N-oxide analogue) had the most potent antiplasmodial activity in vitro (< 3 nM on FcB1 and = 1.7 nM on 3D7) with a very satisfactory selectivity index (CC50 MCF7/IC50 FcB1: 14623; CC50 KB/IC50 3D7: 198823). In in vivo experiments, compound 1 (dioxymethylene derivatives of the indolone-N-oxide) showed the best antiplasmodial activity against Plasmodium berghei, 62% inhibition of the parasitaemia at 30 mg/kg/day.
• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.
• Isatogens V. A new synthesis of Δ4-isoxazolines.
  作者：J.E. Bunney、M. Hooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99980-0

  日期：1966.1