glycylglycinamide | 20238-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycylglycinamide
• 英文别名: glycylglycine amide；glycylglycyl amide；H-Gly-Gly-NH2；Gly-Gly-NH₂；N-glycyl-glycine amide；N-Glycyl-glycin-amid；2-amino-N-(2-amino-2-oxoethyl)acetamide
• CAS: 20238-94-2
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00083690
• 分子量: 131.134
• InChiKey: DJGACOXTAHQLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  484.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycylglycinamide 在 15K⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁺⁾*25H₂O*O₁₂₂P₄W₃₄Zr^(16-) 、 水 、 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 双甘肽
  参考文献：
  名称：

  肽键水解的催化作用的井道森的Zr（α 2 -P 2 w ^ 17 ö 61）2多金属氧酸盐

  摘要：

  在本文中，我们报告了由多金属氧酸盐配合物催化的肽水解的第一个实例。合成了一系列金属取代的Wells-Dawson多金属氧酸盐，并研究了它们对甘氨酸甘氨酸（GG）中肽键的水解活性。其中，Zr（IV）-和Hf（IV）-取代的那些反应性最高。详细的动力学研究使用的锆（IV）取代的Wells-Dawson型多金属氧酸盐进行ķ 15 H [锆（α 2 -P 2 w ^ 17 ö 61）2 ]·25H 2将其示出O操作充当催化剂GG中肽键的水解。K的形态15 H [锆（α 2 -P 2w ^ 17 ø 61）2 ]·25H 2 ö其是高度依赖于PD，浓度，和溶液的温度，得到了充分的帮助下确定31 P NMR光谱和其对GG水解速率的影响进行了研究。在pD 5.0和60°C时观察到最高反应速率（k obs = 9.2（±0.2）×10 –5 min –1）。有10倍过量的GG在K的存在下进行水解15 H [锆（α

  DOI：

  10.1021/ic301364n
• 作为产物：
  描述：

  Z-glycylglycinamide 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 glycylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  Seitenkettenwechselwirkung in serin- oder threoninhaltigen Asparagylpeptiden

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1963.332.1.38

文献信息

• Superactivity of MOF-808 toward Peptide Bond Hydrolysis
  作者：Hong Giang T. Ly、Guangxia Fu、Aleksandar Kondinski、Bart Bueken、Dirk De Vos、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/jacs.8b01902

  日期：2018.5.23

  catalyst for the hydrolysis of the peptide bond in a wide range of peptides and in hen egg white lysozyme protein. The kinetic experiments with a series of Gly-X dipeptides with varying nature of amino acid side chain have shown that MOF-808 exhibits selectivity depending on the size and chemical nature of the X side chain. Dipeptides with smaller or hydrophilic residues were hydrolyzed faster than those

  MOF-808 是一种基于 Zr(IV) 的金属有机骨架，已被证明是一种非常有效的多相催化剂，可用于水解多种肽和鸡蛋清溶菌酶蛋白中的肽键。一系列具有不同氨基酸侧链性质的 Gly-X 二肽的动力学实验表明，MOF-808 根据 X 侧链的大小和化学性质表现出选择性。具有较小或亲水残基的二肽比具有缺乏富电子功能的庞大疏水残基的二肽水解得更快，这些功能可以与 btc 接头进行有利的分子间相互作用。通过 1H NMR 光谱进行的详细动力学研究表明，甘氨酰甘氨酸 (Gly-Gly) 在 pD 7.4 和 60 °C 下的水解速率为 2.69 × 10-4 s-1 (t1/2 = 0.72 h)，与未催化的反应相比，这要快 4 个数量级以上。重要的是，MOF-808 可以多次循环使用而不会显着影响催化活性。详细的量子化学研究与实验数据相结合，可以揭示 MOF-808 的 Zr6O8} 核心在加速 Gly-Gly
• Synthesis and opioid antagonist potencies of naltrexamine bivalent ligands with conformationally restricted spacers
  作者：P. S. Portoghese、G. Ronsisvalle、D. L. Larson、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00159a014

  日期：1986.9

  was found that the fumaryl and succinyl series (11) possessed a very similar structure-potency profile with respect to antagonism at mu opioid receptors, the interaction of these two series at kappa receptors differed substantially from one another. This difference was manifested by the longer spacer requirement for peak kappa antagonist potency in the fumaryl relative to the succinyl series. It is concluded

  合成了具有纳曲沙明药效基团的二价配体1-4和不同长度的含有富马酰基部分的间隔基，并评估了它们对电刺激的豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）的μ和κ阿片样物质拮抗剂的活性。将富马芳基部分掺入间隔物中，以便确定间隔物的构象限制对间隔物长度和阿片样物质拮抗剂效力之间关系的影响。尽管发现富马芳基和琥珀酰系列（11）在μ阿片受体上的拮抗作用具有非常相似的结构效价曲线，但这两个系列在κ受体上的相互作用却存在很大差异。相对于琥珀酰系列，在富马酸中峰值κ拮抗剂效价的间隔物要求更长，表明了这种差异。结论是，在短间隔基团（n = 0）中由富马芳基施加的构象限制阻止了两个药效团与κ受体系统的邻近识别位点的有效相互作用。随着间隔物加长（n = 2）并变得更加灵活，相邻的识别位点会同时被占用，从而具有更大的便利性。
• Reactions of Metal Chelates. III. The Reactions of Bis(salicylaldehydato)copper(II) with Amides and Esters of Glycine and Glycylglycine
  作者：Kazuko Hamada、Hideo Ueda、Yasuo Nakao、Akitsugu Nakahara

  DOI：10.1246/bcsj.42.1297

  日期：1969.5

  The reactions of bis(salicylaldehydato)copper(II) in acidic, neutral and basic media with glycinamide, glycinester, glycylglycinamide and glycylglycinester have been systematically investigated. The reaction products have, in all cases, been isolated as crystals and characterized. As a result of this investigation, six new copper(II) chelates of Schiff bases derived from salicylaldehyde and glycine-

  已经系统地研究了双（水杨醛）铜 (II) 在酸性、中性和碱性介质中与甘氨酰胺、甘氨酸酯、甘氨酰甘氨酸酰胺和甘氨酰甘氨酸酯的反应。在所有情况下，反应产物都被分离为晶体并进行表征。作为这项研究的结果，已经获得了六种新的希夫碱铜 (II) 螯合物，这些螯合物来自水杨醛和甘氨酸或甘氨酰甘氨酸酰胺。还公开了这些螯合物之间的相互关系。
• Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles
  作者：SEIGO SUZUE、TUTOMU IRIKURA

  DOI：10.1248/cpb.16.1417

  日期：——

  For the purpose of elucidating the structural relationship between lathyrism and inhibition of necrosis induced by CCl4 in the liver of the rat, many compounds related to aminoacetonitrile were synthesized. N-Aminoacylaminoacetonitriles (VIII, XIV) were synthesized from phthaloylaminoacylaminoacetonitriles. VIII were converted to 2-hydroxyimino-5-oxopiperazine derivatives (XV) and 5-oxo-2-thio-piperazines (XX). Preparations of N-(N-acylaminoacyl) aminoacetonitriles were also described. Further, N-α-hydroxyacylaminoacetonitriles were prepared from chloralides of α-hydroxyacids with aminoacetonitrile. In addition, XV (R=H) was converted to 2-acetamino-5-acetoxypyrazine by treatment with acetic anhydride.

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。
• Chemoselectivity of chemically modified α-chymotrypsin
  作者：A. Dominguez、N. Cabezas、J.M. Sánchez - Montero、J.V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01060-d

  日期：1995.2

  modified α-CT (α-CT-PEG) must be lower than 14.455 Å because the synthesis of peptides is not observed using 2-aminoethanol octanoate as nucleophile. α-CT-PEG is chemoselective towards the aromatic esters because unnatural aliphatic esters are not hydrolyzed in the presence of N-benzoyl-L-Tyrosine ethyl ester. Unnatural aliphatic acyl-donors with a distance smaller than 8.8 Å are recognized by the chemically

  讨论了用单甲氧基聚乙二醇（α-CT-PEG）化学修饰的α-胰凝乳蛋白酶的酶活性，该酶以不同于天然酶底物的酯水解和肽合成为测试反应。这些反应允许分析α-CT-PEG的“ ar”，“ h”，“ n”和“ am”亚位的尺寸。使用2-氨基乙醇酸酯和甘氨酸衍生物，我们已经证明，化学修饰的α-CT（α-CT-PEG）的“ n”亚位的深度必须小于14.455Å，因为未观察到肽的合成。 2-氨基乙醇辛酸酯作为亲核试剂。α-CT-PEG对芳族酯具有化学选择性，因为非天然脂族酯在N-苯甲酰基-L-酪氨酸乙酯存在下不会被水解。距离不自然的脂族酰基供体小于8.8的小分子被化学修饰的酶识别为酰基给体。从这些结果，我们可以得出结论，α-CT-PEG不必识别酰基供体分子中N-酰基的存在。酰基供体和亲核试剂中均存在庞大的烷基链，这会降低酯水解和肽合成过程中生物催化剂的酶促活性。