5-乙基-3-甲基-4-硝基-1,2-恶唑 | 108418-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-乙基-3-甲基-4-硝基-1,2-恶唑
• 中文别名: 2-碘-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 3-methyl-5-ethyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-ethyl-3-methyl-4-nitroisoxazole；5-ethyl-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 108418-33-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: CXHZLYFXTOKNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-3-甲基-4-硝基-1,2-恶唑 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 C₄₈H₅₅Cl₂N₆O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 103.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高对映选择性C-5位α-立体中心4-硝基 异恶唑醇类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  一种高对映选择性C‑5位α‑立体中心4‑硝基异恶唑醇类化合物、其制备方法及应用。其结构式如下：，其中，R1为Me、Et、Ph和噻吩基，R2为Me、正丁基。采用本发明的新方法合成了一种具有高对映选择性C‑5位α‑立体中心4‑硝基异恶唑醇类化合物，以其为起始物通过四步合成步骤能高产率的合成杀真菌剂吡唑化合物类（CAS:1845899‑33‑3）。目前此类方法尚未有报道，该新方法具有如下优势：本发明可以通用，成本低，反应路径合理，后处理简单，高效制备该类型的化合物，得到高光学纯度的化合物。

  公开号：

  CN107540623B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-乙基-3-甲基-4-硝基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Isoxazolylnaphthoquinones as Potential Trypanocidal and Antibacterial Agents

  摘要：

  报告了三种在异噁唑环上带有一个乙基的新异噁唑基萘醌的合成。

  DOI：

  10.1039/a806065g

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of 5-Alkyl-4-Nitroisoxazoles to Paraformaldehyde
  作者：Bo Zhu、Fuyuan Li、Bohua Lu、Junbiao Chang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01573

  日期：2018.9.21

  An organocatalytic asymmetric aldol reaction of 5-alkyl-4-nitroisoxazoles to paraformaldehyde has been developed. By using a chiral dipeptide-based urea–amide–guanidinium as the phase-transfer catalyst, the transformations were promoted by sodium acetate, leading to a range of enantio-enriched isoxazole derivatives in high yields with moderate to excellent enantioselectivities. This work represents

  已经开发了5-烷基-4-硝基异恶唑与多聚甲醛的有机催化不对称醛醇缩合反应。通过使用手性二肽基脲-酰胺-胍盐作为相转移催化剂，乙酸钠促进了转化，从而以高收率产生了一系列对映体富集的异恶唑衍生物，具有中等至优异的对映选择性。这项工作代表了在5-烷基-4-硝基异恶唑的α-位上构建手性CC键的第一个例子。从获得的醛醇产物中容易获得手性杀真菌剂的可行性证明了该方法的重要用途。
• 一种高对映选择性吡唑胺化合物的制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN107540616B

  公开（公告）日：2020-07-31

  一种高对映选择性吡唑胺化合物的制备方法。其结构式如下：采用本发明的新方法合成了一种高对映选择性吡唑胺化合物，以为起始物通过四步合成步骤能高产率的合成杀真菌剂吡唑化合物类（CAS:1845899‑33‑3）。目前此类方法尚未有报道，该新方法具有如下优势：本发明可以通用反应路径合理，后处理简单，高效制备该类型的化合物，得到高对映选择性的吡唑胺化合物。
• Flash vacuum pyrolysis of some 4-nitroisoxazoles
  作者：Jorge Daniel Perez、Daniel A. Wunderlin

  DOI：10.1021/jo00392a025

  日期：1987.8
• PEREZ, J. D.;WUNDERLIN, D. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3637-3640
  作者：PEREZ, J. D.、WUNDERLIN, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOXAZOLE DERIVATIVES AS TNF AND PDE IV INHIBITORS
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1261605B1

  公开（公告）日：2004-11-10