((2-bromo-4-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane | 935223-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-bromo-4-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-Bromo-4-methyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)benzene；2-(2-bromo-4-methylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 935223-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrSi
• 分子量: 267.241
• InChiKey: ZAKPJSKXHFJYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-bromo-4-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化反应获得吲哚-异吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种制备吲哚-异吲哚衍生物的简便方案，并通过钯催化的异氰化物与炔基亚胺的[3+2]环化进行。在此转化中，钯催化剂具有三重作用，同时充当π酸、过渡金属催化剂和氢负离子供体，从而使异氰化物具有双重功能，即作为氰化的C1合成子和用于亚氨酰化的C1N1合成子。值得注意的是，该反应是获得吲哚-异吲哚衍生物的唯一成功范例，并将为组装独特的N-杂环框架开辟新途径。此外，该方案的合成价值在生理活性分子的后期修饰和聚集诱导发射化合物的构建中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02654j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ((2-bromo-4-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的涉及碳-碳三键断裂的2,2'-二乙炔基-联苯的环异构化

  摘要：

  钌配合物催化新的2,2'-二乙炔基联苯的环异构化反应，形成9-乙炔基菲，从而裂解了原始乙炔基的碳-碳三键。由两个乙炔基之一生成金属-亚乙烯基配合物，其碳-碳双键与另一个乙炔基进行[2 + 2]环加成反应，形成环丁烯。菲骨架是由随后的环丁烯部分的电环开环构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504937

文献信息

• Direct synthesis of dialkylarylvinylsilane derivatives: metathesis of dialkylaryl-iso-propenylsilane and its application to tetracyclic silacycle dye synthesis
  作者：Shohei Yoshioka、Tsunayoshi Takehara、Tsuyoshi Matsuzaki、Takeyuki Suzuki、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Yasuo Tsutsumi、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c9cc06777a

  日期：——

  The metathesis of dialkylarylvinylsilane, which has not been accomplished to date, is achieved using dialkylaryl-iso-propenylsilane as a substrate. In addition, we discovered that the reason why the metathesis of a ruthenium carbene complex and dialkylarylvinylsilane is difficult is the formation of a carbide complex.

  使用二烷基芳基-异丙烯基硅烷作为底物可以实现迄今为止尚未完成的二烷基芳基乙烯基硅烷的复分解反应。另外，我们发现钌卡宾配合物和二烷基芳基乙烯基硅烷难以复分解的原因是碳化物配合物的形成。
• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• Enantioselective carbonyl-ene-type cyclization of α-ketoester and 2-substituted vinylsilane catalyzed by a chiral Cu-BOX complex
  作者：Haruka Homma、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.001

  日期：2018.7

  We developed an enantioselective carbonyl-ene-type cyclization using 2-substituted vinylsilane as a nucleophilic ene moiety catalyzed by a chiral copper-BOX complex. This reaction is the first example of enantioselective carbonyl-ene cyclization using a 1,2-disubstituted olefin. This methodology gave chiral indenols with a tetrasubstituted carbon.

  我们开发了一种手性铜-BOX配合物，使用2-取代的乙烯基硅烷作为亲核烯部分，对映选择性羰基-烯型环化反应。该反应是使用1，2-二取代的烯烃的对映选择性羰基-烯环化的第一个实例。该方法给出了具有四取代碳的手性茚基。
• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• An Extremely Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes Using Nickel(0) Complexes: Construction of Its Derivatives with Various Functionalities
  作者：Takeshi Kawase、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.200802471

  日期：2009.3.2

  Nice and easy: A very simple synthesis for dibenzopentalenes, which starts from 1‐bromo‐2‐ethynylbenzenes, has been developed. It uses Ni0 complexes (see scheme), from which a relatively stable NiII complex as an important intermediate has been isolated. Dibenzopentalenes with various functional groups can be prepared by the procedure, and their electronic properties are consistent with theoretical

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。