2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(1,3-dihydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran | 62306-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(1,3-dihydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-(1,3-dihydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran；(+/-)-machicendiol；(-)-machicendiol；machicendiol；(±)-machicendiol；1-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-benzofuran-5-yl)-propane-1,3-diol；1-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 62306-72-3；62306-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: MINVCYFPVPBILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(1,3-dihydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到machicendonal
  参考文献：
  名称：

  天然存在的去甲木脂素 (±)-Machicendiol 及其类似物的简便合成

  摘要：

  摘要 通过两种简单有效的方法，包括应用 Reformatsky 反应和 2-芳基-5-甲酰-7-甲氧基-苯并呋喃，以中等至良好的收率完成了天然存在的 (±)-machicendiol 及其类似物的合成。克莱森冷凝。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1285936
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(1,3-dihydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Yutaka; Mizusaki, Toshihiko; Hatori, Akiko, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1077 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two new dihydrobenzofuran-type neolignans from Breynia fruticosa
  作者：Yan-Ping Li、Liao-Bin Dong、Duo-Zhi Chen、Hong-Mei Li、Jin-Dong Zhong、Fei Li、Xing Liu、Bei Wang、Rong-Tao Li

  DOI：10.1016/j.phytol.2013.03.009

  日期：2013.5

  (7S,8R,7'S)-9,7',9'-Trihydroxy-3,4-methylenedioxy-3'-methoxy[7-O-4',8-5']neolignan (1) and (7S,8R,7'S)-9,'0-dihydroxy-3,4-methylenedioxy-3',7'-dimethoxy [7-O-4',8-5'] neolignan (2), two new natural dihydrobenzofuran-type neolignans, along with 9,9'-dihydroxy-3,4-methylenedioxy-3'-methoxy [7-O-4',8-5'] neolignan (3) and (-)-machicendiol (4), were isolated from the whole plants of Breynia fruticosa. The structures of 1 and 2, including the absolute configurations, were determined by spectroscopic methods and circular dichroism (CD) techniques. The absolute configuration of 4 was confirmed by calculations of the OR spectrum, together with OR and ECD spectra of its p-bromobenzoate ester (4a). (C) 2013 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B. V. All rights reserved.

  (7S,8R,7'S)-9,7',9'-三羟基-3,4-亚甲二氧基-3'-甲氧基[7-O-4',8-5']新木脂素(1)和(7S,8R,7'S)-9',0-二羟基-3,4-亚甲二氧基-3',7'-二甲氧基[7-O-4',8-5']新木脂素(2)，两种新的天然二氢苯并呋喃型新木脂素，连同9,9'-二羟基-3,4-亚甲二氧基-3'-甲氧基[7-O-4',8-5']新木脂素(3)和(-)-马钱酚(4)，从油柑(Breynia fruticosa)全株中分离出来。1和2的结构，包括绝对构型，通过光谱方法和圆二色光谱(CD)技术确定。4的绝对构型通过计算其OR光谱以及与其对位溴苯甲酸酯(4a)的OR和ECD光谱相结合来确认。(C) 2013 欧洲植物化学学会。由爱思唯尔B.V.出版。保留所有权利。
• New Nor-neolignan Glycosides from Styrax obassia (Styracaceae)
  作者：Takeshi Kinoshita、Yasuhiro Haga、Shintaro Narimatsu

  DOI：10.3987/com-05-10394

  日期：——

  Three new nor-neolignan glycosides, named obassiosides A, B and C, along with one known compound egonol-p-gentiobioside were isolated from the bark of Styrax obassia (Styracaceae), and their structures were deduced on the basis of the spectroscopic evidence.
• Facile synthesis of naturally occurring nor-lignans (±)-Machicendiol and its analogs
  作者：Kishor R. More、R. S. Mali

  DOI：10.1080/00397911.2017.1285936

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT A facile synthesis of naturally occurring (±)-machicendiol and its analogs has been accomplished in moderate to good yield from 2-aryl-5-formly-7-methoxy-benzofurans through two simple, efficient approaches involving the application of Reformatsky reaction and Claisen condensation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过两种简单有效的方法，包括应用 Reformatsky 反应和 2-芳基-5-甲酰-7-甲氧基-苯并呋喃，以中等至良好的收率完成了天然存在的 (±)-machicendiol 及其类似物的合成。克莱森冷凝。图形概要
• Aoyagi, Yutaka; Mizusaki, Toshihiko; Hatori, Akiko, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1077 - 1084
  作者：Aoyagi, Yutaka、Mizusaki, Toshihiko、Hatori, Akiko、Asakura, Taichi、Aihara, Takashi、et al.

  DOI：——

  日期：——