ethyl 6-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-hydroxy-2-oxoquinoline-4-carboxylate；ethyl 6-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: OWDAQVRPXPZJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到6-chloro-3-hydroxy-2-oxoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a series of 3-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as selective inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase associated RNase H activity

  摘要：

  We report herein the synthesis of a series of 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives. Esters and amide groups were introduced at position 4 of the basis scaffold and some modulations of the benzenic moiety were performed. Most compounds presented selective inhibitory properties in the 10-20 mu M range against HIV-1 reverse transcriptase associated ribonuclease H activity, without affecting the integrase and reverse transcriptase DNA polymerase activities. Unfortunately all tested compounds exhibited high cellular cytotoxicity in cell culture which limited their applications as antiviral agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.096
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium(II)/DBU 金属-有机体系催化靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应：获得 Viridicatin 生物碱的途径

  摘要：

  我们在此介绍了 NHC-二铑 (II)/DBU 催化的靛红与重氮乙酸乙酯的扩环反应。这种新的一锅法产生了 3-羟基-2(1H)-oxoquinoline-4-carboxylate 核心，区域选择性和良好的产率。DFT 机理研究表明，3-羟基吲哚-重氮中间体和二铑 (II) 络合物之间的金属卡宾形成是反应的限速步骤。合成的 3-羟基-2(1H)-氧喹啉-4-羧酸乙酯核心可以很容易地转化为绿色生物碱，通过微波辅助的 3-羟基-4-Suzuki-Miyaura 交叉偶联，产率高达 80%。溴喹啉-2(1H)-一种与芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300796

文献信息

• [EN] QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS QUINOLÉINONE CARBOXAMIDE DE LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013048942A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• Enantioselective Excited-State Photoreactions Controlled by a Chiral Hydrogen-Bonding Iridium Sensitizer
  作者：Kazimer L. Skubi、Jesse B. Kidd、Hoimin Jung、Ilia A. Guzei、Mu-Hyun Baik、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.7b10586

  日期：2017.11.29

  transition-metal photosensitizer leads to efficient Dexter energy transfer and effective stereoinduction. The relative insensitivity of these organometallic chromophores toward ligand modification enables the optimization of this catalyst structure for high enantiomeric excess at catalyst loadings as much as 100-fold lower than the optimal conditions reported for analogous chiral organic photosensitizers.

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。
• Synthesis of 4-substituted-3-Hydroxyquinolin-2(1H)-ones with anticancer activity
  作者：Roberta Paterna、Rita Padanha、Roberto Russo、Raquel F.M. Frade、Hélio Faustino、Pedro M.P. Gois

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130983

  日期：2020.12

  Herein we show that the 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one (3HQ) core is a suitable platform to develop new compounds with anticancer activity against MCF-7 (IC50 up to 4.82 μM) and NCI–H460 (IC50 up to 1.8 μM) cancer cell lines. The ring-expansion reaction of isatins with diazo esters catalysed by di-rhodium (II) complexes proved to be a simple and effective strategy to synthesize 4-carboxylate-3HQs (yields

  在这里，我们证明了3- hydroxyquinolin -2（1 H）-one（3HQ）core是开发具有抗MCF-7（IC 50至4.82μM）和NCI-H460（IC 50高达1.8μM）癌细胞系。事实证明，二铑（II）配合物催化isatins与重氮酯的扩环反应是合成4-羧酸3HQ的简单有效方法（产率高达92％）。使用NHS-重氮乙酸酯可以更有效地制备4-羧酰胺-3HQ，产率高达88％。这种创新的方法论使得能够构建具有多个氨基酸取代基的“肽样” 3HQ。在该系列中，L-亮氨酸衍生物诱导MCF-7（IC 50为15.1μM）和NCI-H460（IC2.7μM中的50个癌细胞系，而不会对非癌细胞模型（CHOK1）产生任何明显的细胞毒性。
• Quinolinone carboxamide inhibitors of endothelial lipase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08946430B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）所定义的化合物以及包含任何这些新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• QUINOLINONE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243314A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物：如规范所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。