4-ethyl-1-(carbethoxymethylene)cyclohexane | 127103-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-(carbethoxymethylene)cyclohexane
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethylcyclohexylidene)acetate；ethyl (4-ethylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 127103-50-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MAYOOWHHJHNDTL-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-(carbethoxymethylene)cyclohexane 在 Ra-Ni 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 35.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of Novel Ligands for the Gabapentin Binding Site on the α₂δ Subunit of a Calcium Channel and Their Evaluation as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  As part of a program to investigate the structure-activity relationships of Gabapentin (Neurontin), a number of alkylated analogues were synthesized and evaluated in vitro for binding to the Gabapentin binding site located on the alpha(2) delta subunit of a calcium channel. A number of other bridged and heterocyclic analogues are also reported along with their in vitro data. Two compounds showing higher affinity than Gabapentin were selected for evaluation in an animal model of epilepsy. One of these compounds, cis-(1S,3R)-(1-(aminomethyl)-3-methylcyclohexyl)acetic acid hydrochloride (19), was shown to be effective in this model with a profile similar to that of Gabapentin itself.

  DOI：

  10.1021/jm970649n
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-乙基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以35%的产率得到4-ethyl-1-(carbethoxymethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物嗅觉受体的构象感知。

  摘要：

  为了识别气味，哺乳动物的鼻子会从G蛋白偶联受体超家族的视紫红质类中部署数百种嗅觉受体（OR）。具有多个可旋转键的气味对基于立体化学形状的匹配过程提出了一个问题，该过程假定通过OR气味识别来控制气味感。我们在构象上限制了气味矫正剂的碳链，以询问OR能否对不同的气味构象做出不同的反应。通过使用钙成像监测表达小鼠醛OR或Olfr2的感觉神经元中的信号转导，我们发现，相对于其-CHO基团，八烷的C7和C8碳原子的空间位置决定了脂族醛是否起着激动剂，部分激动剂或拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202001390

文献信息

• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016202253A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided are aryl analogs，pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• Microwave-assisted regioselective olefinations of cyclic mono- and di-ketones with a stabilized phosphorus ylide
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Huafeng Wu、Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.060

  日期：2006.5

  4-cyclohexanediones with the ylide at 190 °C for 20 min in MeCN afforded the exocyclic olefins in >94:6 isomer ratios. On the other hand, the same reactions carried out at 230 °C for 20 min in the presence of 20 mol % DBU furnished the endocyclic olefins in >83:17 isomer ratios. The base-mediated isomerization of the exocyclic olefins into the endocyclic isomers was primarily driven by thermodynamic stability of the

  在控制的微波加热下，许多环状的单酮和二酮与（carbethoxyethidene）三苯基磷芳烷进行区域选择性烯烃化反应。4-取代的环己酮或1,2-和1,4-环己二酮与ylide在MeCN中在190°C下进行Wittig反应20分钟，得到的外环烯烃的异构体比率> 94：6。另一方面，在20mol％DBU的存在下在230℃下进行20分钟的相同反应提供了＞ 83:17异构体比率的内环烯烃。碱介导的环外烯烃异构化成环内异构体主要是由产物的热力学稳定性驱动的，并且研​​究了环结构对去共轭作用的影响。
• Nrf2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10604509B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  Provided are aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本文提供了芳基类似物、含有这些类似物的药物组合物以及它们作为 NRF2 调节剂的用途。
• Highly regioselective Wittig reactions of cyclic ketones with a stabilized phosphorus ylide under controlled microwave heating
  作者：Jinlong Wu、Huafeng Wu、Shaoyong Wei、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.198

  日期：2004.5

  Significant base and temperature effects on the Wittig reactions of cyclohexanones with (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane under microwave irradiation were observed. For the Wittig reactions carried out in a domestic microwave oven under solvent-free conditions, the initially formed exo-olefin products isomerized into the thermodynamically more stable endo-olefins due to uncontrolled high reaction temperature. In sharp contrast, under controlled microwave heating, both exo- and endo-olefins have been selectively synthesized by accurately regulating the reaction temperature with or without a base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Wittig-Horner reaction in the solid state
  作者：Fumio Toda、Hiroshi Akai

  DOI：10.1021/jo00298a010

  日期：1990.5