methyl 3-((4-chlorophenyl)thio)propanoate | 54696-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-((4-chlorophenyl)thio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenylthio)propionate；methyl 3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 54696-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• mdl: MFCD00018667
• 分子量: 230.715
• InChiKey: DAMGUOXWBLUJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  324.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-chlorophenyl)thio)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-Methyl 3-<(4-chlorophenyl)sulfinyl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 indium 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到methyl 3-((4-chlorophenyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 In-TMSCl 促进的二烷基/二芳基二硫化物裂解和随后的迈克尔加成有效合成 β-烷基/芳基硫烷基羰基化合物

  摘要：

  摘要 通过二烷基/二芳基硫化物与 α,β-不饱和醛、酮、羧酸酯和腈在超声处理下的铟和三甲基氯硅烷。

  DOI：

  10.1080/00397910701229859

文献信息

• Study of the Michael addition of β-cyclodextrin–thiol complexes to conjugated alkenes in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b411736k

  日期：——

  An environmentally benign and highly efficient supramolecular Michael addition of thiols from the secondary side of beta-cyclodextrin to alpha,beta-unsaturated compounds at the primary side in water is described in quantitative yields; products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed; the use of cyclodextrin precludes the use of either acid or base and the catalyst

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Dialkyl Disulfides and Subsequent Michael Addition of Thiolate Anions to Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-825583

  日期：——

  Indium(I) iodide promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions which then undergo facile addition to α, β -unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-keto or β-cyano sulfides in high yields. There are several examples of dialkyl/diaryl disulfides and activated alkenes participating in this reaction.

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α、β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，以高产率生成相应的 β-酮或 β-氰基硫化物。有几个二烷基/二芳基二硫化物和活化烯烃参与该反应的例子。
• Efficient Synthesis of β‐Alkyl/Arylsulfanyl Carbonyl Compounds by In‐TMSCl‐Promoted Cleavage of Dialkyl/Diaryl Disulfides and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1080/00397910701229859

  日期：2007.5

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of β‐alkyl/arylsulfanyl carbonyl compounds has been developed by a simple one‐pot reaction of dialkyl/diaryl sulfides with α,β‐unsaturated aldehydes, ketones, carboxylic esters, and nitriles in presence of indium and trimethylsilyl chloride under sonication.

  摘要 通过二烷基/二芳基硫化物与 α,β-不饱和醛、酮、羧酸酯和腈在超声处理下的铟和三甲基氯硅烷。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Microwave-Assisted Pd-Catalyzed Desulfitative C—S Coupling of Arylsulfinate Metal Salts and Alkanethiols
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2014.906425

  日期：2014.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract This paper reports a palladium-catalyzed C-S coupling of arylsulfinate metal salts and alkanethiols via liberation of sulfur dioxide. The use of PdCl2 as the catalyst in combination with AgNO3 as the oxidant under microwave irradiation results in the synthetically and biologically important aryl alkyl sulfides. A variety of arylsulfinate metal salts, such as sodium, potassium

  图形摘要 摘要 本文报道了通过释放二氧化硫实现芳基亚磺酸金属盐和烷硫醇的钯催化 CS 偶联。在微波辐射下，使用 PdCl2 作为催化剂与作为氧化剂的 AgNO3 结合使用，产生了合成和生物学上重要的芳基烷基硫化物。各种芳基亚磺酸盐金属盐，例如钠盐、钾盐、锂盐、银盐、锌盐和铜盐，在该反应中都具有良好的耐受性。