4-((benzyloxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyloxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Phenylmethoxymethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: TYMYDSCVVZSPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyloxy)methyl)benzonitrile 在 盐酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-3-amino-4-(5-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)-2H-tetrazol-2-yl)butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LYS006 的发现，一种强效且高选择性的白三烯 A4 水解酶抑制剂

  摘要：

  胞质金属酶白三烯 A 4水解酶 (LTA4H) 是促炎白三烯 B 4 (LTB 4 ) 生物合成中的最终限速酶。临床前研究已证实这种酶是慢性炎症性疾病中有吸引力的药物靶点。尽管进行了多次尝试，但尚未有 LTA4H 抑制剂进入市场。在此，我们公开了 LYS006 的发现和临床前概况，LYS006 是一种高效、选择性的 LTA4H 抑制剂。聚焦片段筛选确定了可以与 LTA4H 共结晶的命中，并激发了片段合并。进一步优化产生了手性氨基酸，并最终产生了 LYS006，这是一种皮摩尔 LTA4H 抑制剂，具有出色的全血效力和持久的药效作用。由于其高选择性以及在体内低暴露量下完全抑制 LTB 4生成的能力，LYS006 具有成为同类最佳 LTA4H 抑制剂的潜力，目前正在进行炎症性痤疮、化脓性汗腺炎、溃疡性痤疮的 II 期临床试验。结肠炎和 NASH。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01955
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 potassium α-benzyloxymethyltrifluoroborate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-((benzyloxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基甲基三氟硼酸钾的制备及其与芳基氯的交叉偶联。

  摘要：

  通过用各种醇盐对溴甲基三氟硼酸钾进行 SN2 置换，以优异的产率制备了多种烷氧基甲基三氟硼酸盐底物。这些烷氧基甲基三氟硼酸盐与几种芳基氯有效地交叉偶联。这种方法提供了一种独特的不协调断开，允许在设计新的和改进的合成途径时具有更大的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol800532p

文献信息

• Reductive Etherification via Anion-Binding Catalysis
  作者：Chenfei Zhao、Christopher A. Sojdak、Wazo Myint、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.7b05832

  日期：2017.8.2

  Reductive condensations of alcohols with aldehydes/ketones to generate ethers are catalyzed by a readily accessible thiourea organocatalyst that operates in combination with HCl. 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane serves as a convenient reducing reagent. This strategy is applicable to challenging substrate combinations and exhibits functional group tolerance. Competing reductive homocoupling of the carbonyl

  醇与醛/酮的还原缩合生成醚是由易于获得的硫脲有机催化剂催化的，该催化剂与 HCl 结合使用。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷用作方便的还原剂。该策略适用于具有挑战性的底物组合并表现出官能团耐受性。羰基组分的竞争性还原均偶联受到抑制。
• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• Synthesis of aryl ethers
  申请人：——

  公开号：US20010008942A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  A method for preparing an aryl ether compound is provided in which an alcohol is reacted with an aromatic compound in the presence of a base, and a transition metal catalyst selected from the group consisting of platinum and nickel to form an aryl ether. The aromatic compound comprises an activated substituent, X, said activated substituent being a moiety such that its conjugate acid HX has a pKa of less than 5.0. The catalyst is preferably a soluble palladium complex in the presence of supporting ligands.

  提供了一种制备芳基醚化合物的方法，其中在碱的存在下，醇与芳香化合物反应，并选择铂和镍等过渡金属催化剂形成芳基醚。芳香化合物包括活化取代基X，所述活化取代基是一种它的共轭酸HX具有小于5.0的pKa的基团。催化剂最好是存在支持配体的可溶性钯络合物。
• Preparation of vinyl ethers from alcohols and alkenes
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1254884A2

  公开（公告）日：2002-11-06

  This invention relates to a method for preparing a vinyl ether compound comprising reacting an alcohol or an alkoxide salt with an alkene in the presence of a base and a catalyst selected from the group consisting of complexes of nickel, palladium and platinum.

  本发明涉及一种制备乙烯基醚化合物的方法，包括在碱和选自镍、钯和铂络合物的催化剂存在下，使醇或烷氧基盐与烯烃反应。
• Palladium-catalysed synthesis of aryl ethers
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1245553A2

  公开（公告）日：2002-10-02

  This invention relates to a method for preparing an aryl ether compound comprising reacting an alcohol with an aromatic compound in the presence of a catalyst comprising palladium and a chelating ligand.

  本发明涉及一种制备芳基醚化合物的方法，包括在由钯和螯合配体组成的催化剂存在下，使醇与芳香族化合物反应。