1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• mdl: MFCD12645620
• 分子量: 292.786
• InChiKey: BGXXVDVHWGNKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-1-ethanone 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-5-methoxy-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性Diels-Alder反应新颖合成邻-萘硫代苯并马鞭草酮衍生物

  摘要：

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基/环己基硫烷基）-2-烷氧基-4,6-二芳基烟腈的选择性一锅多组分合成和抗结核性评估

  摘要：

  通过在甲醇/乙醇中存在氢氧化钠的情况下，通过芳基醛，丙二腈和2-芳基/环己基硫烷基-1-芳基-乙酮的产物选择性四组分反应合成了一组新的高度取代的吡啶衍生物。在这些化合物中，4,6-双（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）硫烷基] -2-甲氧基烟腈（4n）抑制结核分枝杆菌（MTB）的最小抑制浓度（MIC）为3.1μM，为比乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.025

文献信息

• Selective one-pot multicomponent synthesis and anti-tubercular evaluation of 5-(aryl/cyclohexylsulfanyl)-2-alkoxy-4,6-diarylnicotinonitriles
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.025

  日期：2010.6

  A new set of highly substituted pyridine derivatives has been synthesized by a product selective four component reaction of aryl aldehyde, malononitrile and 2-aryl/cyclohexylsulfanyl-1-aryl-1-ethanones in presence of sodium hydroxide in methyl/ethyl alcohol. Among the compounds, 4,6-bis(4-chlorophenyl)-5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2-methoxynicotinonitrile (4n) inhibited Mycobacterium tuberculosis (MTB)

  通过在甲醇/乙醇中存在氢氧化钠的情况下，通过芳基醛，丙二腈和2-芳基/环己基硫烷基-1-芳基-乙酮的产物选择性四组分反应合成了一组新的高度取代的吡啶衍生物。在这些化合物中，4,6-双（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）硫烷基] -2-甲氧基烟腈（4n）抑制结核分枝杆菌（MTB）的最小抑制浓度（MIC）为3.1μM，为比乙胺丁醇和吡嗪酰胺更有效。
• Novel synthesis of o-naphthothiophenequinone derivatives via regioselective Diels–Alder reaction
  作者：Yu-Dong Shen、Hai-Qiang Wu、Sheng-Ling Zhang、Xian-Zhang Bu、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Pei-Qing Liu、Lian-Quan Gu、Yue-Ming Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.036

  日期：2005.9

  novel procedure to construct o-naphthothiophenequinones has been achieved from readily available o-benzothiophenquinones and N-dienes via Diels–Alder reaction-aromatization sequence as key steps. The absolute regioselectivity was established via Diels–Alder reaction of o-benzothiophenquinones with rich electron N-dienes.

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。