3-amino-N-(2,4-dichlorophenyl-4-oxothiazolidin-3-yl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-N-(2,4-dichlorophenyl-4-oxothiazolidin-3-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]pyrazine-2-carboxamide；3-amino-N-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 384.246
• InChiKey: BGXXVJSJIVSDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-碳酰肼 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-amino-N-(2,4-dichlorophenyl-4-oxothiazolidin-3-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪-噻唑烷酮杂合支架靶向休眠结核的合成与对接研究

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）处于休眠期的持久性有助于病原体对当前的抗分枝杆菌药物产生耐药性。为了解决这个问题，我们在本文中报道了通过使用吡嗪和噻唑烯酮支架的分子杂交方法设计的N-（4-氧代-2取代的噻唑烷-3基）吡嗪-2-碳酰肼衍生物的合成。在休眠模型中，针对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG对化合物进行了评估。大多数化合物的IC 50值在0.3–1μg/ ml范围内。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对THP-1，Panc-1，A549和MCF-7细胞系的抗增殖活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。我们还报告了使用活性类似物和MTB-癸烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶（DprE1）进行的分子对接研究，以合理化生物学活性，并提供有关杂化结构的可能作用机理和结合模式的见解。获得的结果验证了分子杂交方法的使用，并且还表明所报道的化合物可以提供一种新颖的药效团来合成针对dormat MTB的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.055