7-propyl-2-oxepanone | 16429-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-propyl-2-oxepanone
• 英文别名: 7-Propyloxepan-2-one
• CAS: 16429-19-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SGMOJKXWUUGPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-propyl-2-oxepanone 生成 2-氧杂环烷酮,7-丙基-,(7S)-
  参考文献：
  名称：

  BLANCO, B.;GUIBE-JAMPEL, E.;ROUSSEAU, G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1915-1918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基环己酮 在 氧气 、 LmbC oxygenase 、 甘油 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-propyl-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  反式酰基转移酶聚酮化合物合成酶中氧化模块的基因组挖掘揭示了洛巴酰胺的可培养来源。

  摘要：

  细菌反酰基转移酶聚酮合酶（反式 AT PKS）是多模块大酶，可生物合成许多生物活性天然产物。它们包含一系列显着的域和模块类型，将不同的取代基引入不断增长的聚酮化合物链中。作为此类修饰之一，我们最近报道了 Baeyer-Villiger 型氧插入新生聚酮化合物主链，从而生成丙二酰硫酯中间体。在这项工作中，基因组挖掘重点关注反式 AT PKS 中结构多样的氧化模块，使我们发现了可培养的植物共生体 Gynuella sunshinyii，它在一个孤儿 PKS 中包含两个不同的模块。PKS 产品被发现是洛巴酰胺 A，这是一种以前仅从海洋被囊动物中发现的强效细胞毒素。生化研究表明，一个模块生成乙醇酰硫酯中间体，而另一个模块则被认为参与肟的形成。这些数据表明氧合模块在聚酮化合物支架的生物合成中发挥着不同的作用，并支持反式 AT PKS 在共生细菌的专门代谢中的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916005

文献信息

• Assessing the Substrate Selectivities and Enantioselectivities of Eight Novel Baeyer−Villiger Monooxygenases toward Alkyl-Substituted Cyclohexanones
  作者：Brian G. Kyte、Pierre Rouvière、Qiong Cheng、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo030253l

  日期：2004.1.1

  4-alkyl-substituted cyclohexanones tested, enzymes were discovered that afforded each of the corresponding (S)-lactones in ≥98% ee. This was also true for the 2-alkyl-substituted cyclohexanones examined. The situation was more complex for 3-akyl-substituted cyclohexanones. In a few cases, single Baeyer−Villiger monooxygenases possessed both high regio- and enantioselectivities toward these compounds

  最近，从居住在污水处理厂的细菌中克隆了编码八种拜尔-维利格单加氧酶的基因。我们进行了系统的研究，其中每个新克隆的酶以及不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIB 9871用于氧化15种不同的烷基取代的环己酮。底物组包括相等数量的2-，3-和4-烷基取代的化合物，以探测每种酶对一系列同源的重要合成化合物的立体选择性。对于所有测试的4-烷基取代的环己酮，发现了能够提供相应的相应酶（See≥98％ee的内酯。对于所检查的2-烷基取代的环己酮也是如此。对于3-烷基取代的环己酮而言，情况更为复杂。在少数情况下，单一的Baeyer-Villiger单加氧酶对这些化合物具有很高的区域选择性和对映选择性。但是，更常见的是，它们仅显示出一种类型的选择性。尽管如此，具有这种性质的酶仍可以用作两步生物过程的一部分，在该过程中，最初的动力学拆分随后是对分离的光学纯酮的区域选择性氧化。
• Laboratory Evolution of Robust and Enantioselective Baeyer−Villiger Monooxygenases for Asymmetric Catalysis
  作者：Manfred T. Reetz、Sheng Wu

  DOI：10.1021/ja906212k

  日期：2009.10.28

  and induced fit docking suggests potential randomization sites, different from all previous approaches to focused library generation. Sites harboring highly conserved proline in a loop of the WT are targeted. The most active and enantioselective mutants retain the high thermostability of the parent WT PAMO. The success of the "proline" hypothesis in the present system calls for further testing in future

  最近由 Fraaije、Janssen 及其同事发现的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 具有异常的热稳定性，这使其成为催化有机化学中对映选择性 Baeyer-Villiger 反应的有希望的候选者。然而不幸的是，它的底物范围非常有限，合理的反应速率基本上只能在苯丙酮和类似的线性苯基取代类似物上观察到。以前的蛋白质工程尝试扩大底物接受范围和控制对映选择性，但取得了有限的成功，包括基于饱和诱变的合理设计和定向进化，形成聚焦突变文库，这可能与复杂的域运动有关。在目前的研究中，描述了一种实验室进化的新方法，该方法导致突变体在各种 2-芳基和 2-烷基环己酮的氧化动力学拆分中表现出异常高的活性和对映选择性，这些 2-芳基和 2-烷基环己酮不被野生型 (WT) PAMO 和一种结构非常不同的双环酮。新策略利用来自八种不同 Baeyer-Villiger 单加氧酶的序列比对的生物信息学数据，结合
• Heptanonic acid and furanone compounds and compositions
  申请人：Council of Scientific & Industiral Research

  公开号：US20030212281A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with meta-periodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonisation in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavoured 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (&ggr;-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavouring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.

  从Tagetes sp.的油中分离出的一种天然廉价的无环单萜酮（二氢龙蒿酮）（式（4）），经过与甲苯磺酸亚铁/高锰酸钾的平滑氧化反应，形成了式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸。将3与金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）还原，得到式（2）的4-羟基酸，它在酸性介质中经过内酯化反应，生成两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））作为威士忌内酯5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1a））的类似物，负责酒类饮料（威士忌、葡萄酒、白兰地和苏格兰威士忌）的高品质。此外，椰子风味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A. No. 2751）（式（1b））的类似物，负责为包括烘焙食品和糖果在内的各种食品提供风味。
• Composition for use in oral cavity
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP0473171A1

  公开（公告）日：1992-03-04

  A composition for use in the oral cavity comprising (A) an easily breakable granule, (B) menthol and/or a natural substance containing menthol, and (C) a flavoring component such as basil, laurel, lavender or a lactone. Although the composition contains an easily breakable granule, which causes a powdery sensation characteristic of compositions containing granules, the present composition exhibits a greatly reduced powdery feeling, and gives a pleasant feeling to users. The composition is particularly suitable as a dentifrice.

  一种用于口腔的组合物，由以下成分组成：(A)易碎颗粒；(B)薄荷醇和/或含有薄荷醇的天然物质；(C)罗勒、月桂、薰衣草或内酯等调味成分。虽然该组合物含有易碎颗粒，会造成含有颗粒的组合物特有的粉末感，但本组合物的粉末感大大减少，给使用者带来愉悦的感觉。本组合物特别适合用作牙膏。
• A resin composition for forming a matte-finished surface and a method of forming a matte-finished surface
  申请人：Four Trend, Inc.

  公开号：EP1243606A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  A resin composition for forming a matte-finished surface comprises a urethane acrylate prepared with an alicyclic isocyanate compound, an ester-type polyol, and an acrylate having hydroxyl group(s) as its essential components; an acrylate-type reactive diluent; and a photo-initiator having absorption characteristics of molar absorbance coefficient of not more than 100 (1 · mol-1 · cm-1) for light having a wavelength not lower than 400 nm.

  一种用于形成哑光表面的树脂组合物包括：以脂环异氰酸酯化合物、酯类多元醇和具有羟基的丙烯酸酯为基本成分制备的聚氨酯丙烯酸酯；丙烯酸酯类活性稀释剂；以及对波长不低于 400 纳米的光具有摩尔吸收系数不超过 100 (1 - mol-1 - cm-1) 的吸收特性的光引发剂。