(R,S)-methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxybutanoate | 1459743-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1459743-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: NSQWMDCPSCWRIX-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxybutanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3R)-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(R,S)-methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034

文献信息

• US2014/256016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140256016A1
  申请人：——

  公开号：US20140256016A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• 2-Aminopyridine-based Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20150368201A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.
• US9120750B2
  申请人：——

  公开号：US9120750B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• US9416106B2
  申请人：——

  公开号：US9416106B2

  公开（公告）日：2016-08-16