6-hydroxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin | 52252-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin
• 英文别名: 2-Hydroxy-8,10-dimethyl-1(9)-octalin；6α,10β-Dimethyl-4-octal-3-ol；(4aR,8R)-4a,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 52252-49-0；97345-21-6；97345-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: AMLXATDBQQQXME-UPCOPKIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin 在 吡啶 、 lithium 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-(4S,4aS,5R,8aS)-trans-4,8a-dimethyl-4a,5-epoxydecalin
  参考文献：
  名称：

  An epoxy-trinoreudesmane sesquiterpene from the liverwort Lophocolea bidentata

  摘要：

  A new epoxy-trinoreudesmane sesquiterpene, (+)-(4S,4aS,5R,8aS)-trans-4,8a-dimethyl-4a,5-epoxy-decalin, was isolated from the liverwort Lophocolea bidentata collected in northern Germany. The structure of this compound was elucidated by means of spectroscopic methods and by independent synthesis. The configuration was proved by enantioselective gas chromatography. The previously described olefinic precursor was also identified as a constituent.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00355-b
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,8β)-4a,8-Dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalinon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-hydroxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octalin
  参考文献：
  名称：

  Metabolites of bird's nest fungi. Part 6. The synthesis of (±)-cybullol and a new synthesis of (±)-geosmin

  摘要：

  报道了6,10-二甲基-4-辛酮-3-酮（8）对立构选择性转化为Cyathus bulleri Brodie代谢物racemic cybullol（1）。描述了4,10-二甲基-4-辛酮-3-酮转化为（±）-geosmin（15）。讨论了氧对多种10-甲基-2,4-己烯的光敏[4+2]环加成反应的结果。

  DOI：

  10.1139/v76-468

文献信息

• A New Synthesis of (±)-Frullanolide: Application of 2-Phenylselenopropanoic Acid
  作者：Nicola Petragnani、Helena M. C. Ferraz、M. Yonashiro

  DOI：10.1055/s-1985-31092

  日期：——